Grupa sulfonowa


Grupa sulfonowa w encyklopedii

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania Struktura grupy sulfonowej

Grupa sulfonowa (−SO
2OH) – jednowartościowa grupa funkcyjna występująca w kwasach sulfonowych (zarówno aromatycznych, jak i alifatycznych).

Spis treści

Charakterystyka | edytuj kod

Grupa sulfonowa jest charakterystyczna dla wszystkich kwasów sulfonowych. Z uwagi na obecność dwóch wiązań S=O grupa ma charakter silnie kwasowy, a stopień kwasowości nieznacznie zależy od podstawnika – reszty węglowodorowej. W jednym związku może występować kilka grup sulfonowych, tworząc kwasy polisulfonowe.

Kwasy sulfonowe są produktem wyjściowym dla wielu związków organicznych. Ulegają reakcjom typowym dla kwasów (podobnym jak kwasy karboksylowe).

Otrzymywanie | edytuj kod

Aromatyczne kwasy sulfonowe otrzymuje się metodą bezpośredniego sulfonowania stężonym kwasem siarkowym, oleum, kwasem chlorosulfonowym i innymi czynnikami sulfonującymi.

Alifatyczne kwasy sulfonowe otrzymuje się przez:

R−Cl + Na
2SO
3 → R−SO
2OH
  • reakcję siarczynu sodu z sulfonowymi estrami alkoholi
R−O−SO
2ONa + Na
2SO
3 → R−SO
2OH R−SO
2−Cl + H
2O → R−SO
2OH + HCl R−SH + 3H
2O
2 → R−SO
2OH + 3H
2O

Zastosowanie | edytuj kod

Alifatyczne sole sodowe i amonowe wielkołańcuchowych kwasów sulfonowych są powszechnie stosowane jako środki powierzchniowo czynne w detergentach.

Aromatyczne kwasy sulfonowe są półproduktem w syntezie leków oraz barwników. Ze względu na dobrą rozpuszczalność w rozpuszczalnikach organicznych i łatwość otrzymania w formie bezwodnej stosowane są jako katalizatory kwasowe w syntezie organicznej.

Siarczyny a związki sulfonowe | edytuj kod

Charakterystyczną cechą związków sulfonowych jest występowanie wiązania węgiel–siarka (C−SO
3H). W izomerycznych wodorosiarczynach występuje natomiast wiązanie węgiel–tlen–siarka (C−O−SO
2H).

Pochodne | edytuj kod

Nazwy pochodnych kwasów sulfonowych, w których grupa −OH została zastąpiona innym podstawnikiem (przykładowo atomem fluorowca), tworzy się, zamieniając słowo kwas na odpowiedni podstawnik a końcówkę -owy na -ylu[1], na przykład:

kwas fenylometylosulfonowy (PhCH
2SO
2OH) – fluorek fenylometylosulfonylu (PhCH
2SO
2F)

Przypisy | edytuj kod

  1. Sulfur Acids and Their Derivatives Containing Sulfur Directly Linked to an Organic Radical. Rule C-641.7. Advanced Chemistry Development, Inc., 1979. [dostęp 2012-02-07].
Na podstawie artykułu: "Grupa sulfonowa" pochodzącego z Wikipedii
OryginałEdytujHistoria i autorzy