Kamfora


Kamfora w encyklopedii

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania Uwaga

Kamfora (łac. Camphorum), C10H16O – organiczny związek chemiczny z grupy terpenów, pochodna kamfenu, frakcja stała olejku otrzymywanego z drewna cynamonowca kamforowego. W temperaturze pokojowej sublimuje[a]. Kamforę obecnie wytwarza się także syntetycznie. Używana jest do plastyfikacji celuloidu, w produkcji lakierów, środków przeciwmolowych (kulki na mole), jako dodatek do pokarmów (głównie w Indiach), płyn do balsamowania oraz w ceremoniach religijnych. W postaci maści stosowana jest w medycynie jako lek rozgrzewający do użytku zewnętrznego.

Spis treści

Otrzymywanie | edytuj kod

Próbka sublimowanej kamfory

Kamfora może być otrzymana syntetycznie z α-pinenu, który występuje w olejkach drzew iglastych oraz może być oddestylowany z terpentyny jako produkt uboczny ścieru. Jako rozpuszczalnik stosowany jest kwas octowy, a jako katalizator silny kwas. W tych warunkach α-pinen przegrupowuje się do kamfenu, który ulega przegrupowaniu Wagnera-Meerweina do kationu izobornylowego, ten zaś reaguje z kwasem octowym, dając octan izobornylu. Następnie hydrolizuje się go do izoborneolu, po czym przez utlenianie otrzymuje się kamforę.

Biosynteza | edytuj kod

W biosyntezie kamfora produkowana jest z pirofosforanu geraniolu poprzez cyklizację pirofosforanu linalolu do pirofosforanu bornylu. Następnie hydrolizuje do borneolu i jest utleniana do kamfory.

Właściwości chemiczne | edytuj kod

Przykładowe reakcje jakim ulega kamfora:


Kamforę można także zredukować do borneolu, używając borowodorku sodu.

Zastosowania | edytuj kod

Współcześnie kamfora stosowana jest jako plastyfikator nitrocelulozy, środek przeciw molom, środek przeciwbakteryjny, do balsamowania oraz w produkcji sztucznych ogni. Z oparów kamfory powstaje błona, która chroni narzędzia przed rdzewieniem, dlatego trzyma się ją w skrzyniach z narzędziami w celu ich ochrony[5].

Kulinaria | edytuj kod

W starożytnej i średniowiecznej Europie kamfora była stosowana jako składnik słodyczy. W Chinach używano jej także jako dodatku smakowego do lodów (podczas panowania dynastii Tang). W arabskojęzycznej książce kucharskiej al–Kitab al–Ṭabikh zaleca się stosowanie jej w wielu różnych potrawach[6].

Obecnie w Azji używa się kamfory jako dodatku smakowego do słodyczy. W Indiach jest szeroko stosowana do wyrobu deserów.

Medycyna | edytuj kod

Kamfora bardzo dobrze przenika przez skórę, powodując uczucie zimna, podobne do wywoływanego przez mentol. Maści i roztwory spirytusowe kamfory mają działanie rozgrzewające i znieczulające[7][8].

W XVIII wieku austriacki lekarz Leopold Auenbrugger podawał kamforę jako lek na manię[9].

Hinduskie ceremonie religijne | edytuj kod

Kamforę szeroko stosuje się w hinduskich ceremoniach religijnych. Hindusi oddają cześć świętemu ogniowi płonącej kamfory, co jest elementem wielu ceremonii. Kamfora jest wykorzystywana podczas Mahaśiwaratri, najważniejszego święta wyznawców Śiwy. Paląca się nie pozostawia po sobie żadnych popiołów, co symbolizuje świadomość (ekwiwalencja symboliczna[10]).

Znaczenie w hinduizmie | edytuj kod

Toksykologia | edytuj kod

W większych ilościach działa toksycznie. Może powodować drgawki, dezorientację, drażliwość i nadpobudliwość nerwową. W ekstremalnych przypadkach typowe stosowanie kamfory może doprowadzić do hepatotoksyczności[13][14]. Dawki śmiertelne dla dorosłych mieszczą się w granicach 50-500 mg/kg (doustnie). Ogólnie, ok. 2 gramy powodują silne zatrucie, a 4 gramy są dawką śmiertelną[15].

W 1980 roku amerykańska Agencja Żywności i Leków ustaliła limit 11% dopuszczalnej ilości kamfory w produktach spożywczych oraz całkowicie zakazała sprzedaży produktów olejów zawierających znaczące ilości kamfory. Od kiedy istnieją alternatywne metody leczenia, odchodzi się od jej stosowania.

Uwagi | edytuj kod

  1. Dlatego mówi się, że coś „znikło jak kamfora”.

Przypisy | edytuj kod

  1. a b c d Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne: Farmakopea Polska VI. Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2002, s. 1176. ISBN 83-88157-18-3.
  2. Mann JC, Hobbs JB, Banthorpe DV, Harborne JB: Natural products: Their chemistry and biological significance. Harlow, Essex, Anglia: Longman Scientific & Technical, 1994, s. 309–311. ISBN 0-582-06009-5.
  3. a b c d e f g h Kamfora (nr 21310) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2011-06-24].
  4. Kamfora (nr 21310) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Stanów Zjednoczonych (ze względu na zmianę sposobu wywołania karty charakterystyki, aby pobrać kartę dla obszaru USA, na stronie produktu należy zmienić lokalizację na "United States" i ponownie pobrać kartę). [dostęp 2011-06-24].
  5. Tips for Cabinet Making Shops
  6. Nawal Nasrallah: Annals of the Caliphs' Kitchens: Ibn Sayyâr al-Warrâq's Tenth-century Baghdadi Cookbook. Leiden, Holandia: Brill, 2007. ISBN 978-0-415-35059-4.
  7. Spirytus kamforowy. doz.pl - portal Dbam o Zdrowie. [dostęp 2012-11-20].
  8. Maść kamforowa. doz.pl - portal Dbam o Zdrowie. [dostęp 2012-11-20].
  9. J M S Pearce. Leopold Auenbrugger: camphor-induced epilepsy - remedy for manic psychosis. „Eur. Neurol.”. 59 (1-2), s. 105-107, 2008. Szwajcaria. DOI: 10.1159/000109581
  10. Małgorzata Sacha-Piekło, "Między wiarą a gnozą", Towarzystwo Autorów i Wydawców Prac Naukowych UNIVERSITAS, roz.: Doświadczenie mistyczne w tradycji tantryzmu hinduskiego / 2.3 Ekwiwalencje symboliczne, s. 133
  11. Glen A. Hayes: Tradycje wisznuizmu sahadźija w średniowiecznym Bengalu. W: Praktyki religijne w Indiach. Donald S. Lopez (red.). Wyd. 1. Warszawa: Wydawnictwo Akademickie DIALOG, 2001, s. 344. ISBN 83-88238-68-X.
  12. David Gordon White: Ocean rtęci: alchemiczny tekst z jedenastego wieku. W: Praktyki religijne w Indiach. Donald S. Lopez (red.). Wyd. 1. Warszawa: Wydawnictwo Akademickie DIALOG, 2001, s. 344. ISBN 83-88238-68-X.
  13. Martin D, Valdez J, Boren J, Mayersohn M. Dermal absorption of camphor, menthol, and methyl salicylate in humans. „J Clin Pharmacol”. 44 (10), s. 1151-1157, 10.2004. DOI: 10.1177/0091270004268409
  14. Uc A, Bishop WP, Sanders KD. Camphor hepatotoxicity. „South Med J.”. 93 (6), s. 596-598, 2000. 
  15. International Programme on Chemical Safety. Poisons Information Monograph: Camphor. http://www.inchem.org/documents/pims/pharm/camphor.htm

Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.

Kontrola autorytatywna (grupa izomerów):
Na podstawie artykułu: "Kamfora" pochodzącego z Wikipedii
OryginałEdytujHistoria i autorzy