Związki heterocykliczne


Związki heterocykliczne w encyklopedii

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania Związki heterocykliczne: pirydyna, puryna, furan

Związki heterocykliczne – szeroka klasa pierścieniowych związków chemicznych, w których co najmniej jeden układ cykliczny zawiera jeden lub więcej atomów pierwiastków innych niż węgiel. Najczęściej spotykanymi pierwiastkami wchodzącymi w skład pierścieni są tlen, azot i siarka[1]. Struktury te mogą obejmować zarówno układy aromatyczne jak i alicykliczne. Prostymi związkami heterocyklicznymi są pirydyna (C5H5N), pirymidyna (C4H4N2) oraz dioksan (C4H8O2).

Zazwyczaj w chemii organicznej za związek hetorocykliczny uważa się każdy związek cykliczny, który zawiera w części cyklicznej inny pierwiastek niż węgiel. Jednakże istnieje kilka wyjątków od tej reguły: niektóre klasy związków organicznych, takie jak węglowodany, zazwyczaj nie są nazywane związkami heterocyklicznymi, mimo że z formalnego punktu widzenia nimi są. Ponadto wiele związków makrocyklicznych zwyczajowo nie jest nazywanych związkami heterocyklicznymi.

W przypadku wielu związków chemicznych, które są "standardowo" zbudowane z regularnie występujących dwóch rodzajów atomów (np. tlenu i węgla (eter koronowy) lub z krzemu i tlenu (cyklosiloksany), lub azotu i fosforu (fosfazen)) terminu "związek heterocykliczny" używa się dopiero wtedy, gdy w cyklu pojawiają się jeszcze jakieś inne atomy, np. azotu lub w przypadku cyklosiloksanów i fosfazenów – paradoksalnie – węgla.

Spis treści

Przegląd związków heterocyklicznych | edytuj kod

Pierścienie trójczłonowe | edytuj kod

Heterocykle zbudowane z trzech atomów węgla są bardzo reaktywne z uwagi na występowanie znacznych naprężeń w obrębie pierścienia. Jeżeli obecny jest tylko jeden heteroatom, to związek taki jest zasadniczo stabilny w warunkach standardowych, jednakże związki zawierające dwa heteroatomy są bardzo nietrwałe, występują raczej jako reaktywne intermediaty. Do pospolitych związków z pierścieniem trójczłonowym należą:

Do związków z dwoma heteroatomami należą:

Pierścienie czteroczłonowe | edytuj kod

Związki z jednym heteroatomem:

Związki z dwoma heteroatomami:

Pierścienie pięcioczłonowe | edytuj kod

W przypadku tej grupy heterocykli związki nienasycone są bardziej rozpowszechnione ze względu na dodatkową stabilizację wynikającą z charakteru aromatycznego.

Pierścienie pięcioczłonowe z jednym heteroatomem:

Pierścienie pięcioczłonowe zawierające dwa heteroatomy, z których przynajmniej jeden jest azotem, zbiorczo nazywa się azolami. Tiazole i izotiazole zawierają w cząsteczce atom azotu i siarki. Ditiolany zawierają dwa atomy siarki.

Ponadto istnieje duża grupa pierścieni pięcioczłonowych z trzema atomami heterocyklicznymi. Przykładem może być ditiazol, posiadający dwa atomy siarki i jeden azotu.

Pierścienie pięcioczłonowe zbudowane z czterech heteroatomów:

Pierścienie sześcioczłonowe | edytuj kod

Związki z jednym heteroatomem:

Związki z dwoma heteroatomami:

Związki z trzema heteroatomami:

Związki z czterema heteroatomami:

Pierścienie siedmioczłonowe | edytuj kod

Do tych związków zalicza się jedynie układy alicykliczne, pozbawione charakteru aromatycznego:

Związki z dwoma heteroatomami:

Wzory strukturalne | edytuj kod

Przypisy | edytuj kod

  1. Eicher, T.; Hauptmann, S.: The Chemistry of Heterocycles: Structure, Reactions, Syntheses, and Applications. Wiley-VCH, 2nd ed. 2003. ISBN 3-527-30720-6.

Zobacz też | edytuj kod

Na podstawie artykułu: "Związki heterocykliczne" pochodzącego z Wikipedii
OryginałEdytujHistoria i autorzy