1,8-Diazabicyklo(5.4.0)undek-7-en


1,8-Diazabicyklo(5.4.0)undek-7-en w encyklopedii

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania Niebezpieczeństwo

1,8-Diazabicyklo[5.4.0]undek-7-en, DBUorganiczny związek chemiczny z grupy amidyn. W warunkach standardowych DBU jest bezbarwną cieczą. Wykazuje bardzo silne właściwości zasadowe w układach niewodnych; w tetrahydrofuranie (pKa = 20,0)[4] i acetonitrylu (pKa = 24,3)[5] jest ok. milion razy silniejszą zasadą niż trietyloamina (pKa odpowiednio 13,7 i 18,8).

DBU stosowany jest w syntezie organicznej głównie jako katalizator, ligand kompleksujący oraz jako zasada organiczna, np. w reakcjach sprzęgania. DBU zazwyczaj zachowuje się jako zasada nienukleofilowa, znane są jednak stosunkowo rzadkie reakcje, w których reaguje jako nukleofil[6].

Przypisy | edytuj kod

  1. a b c d e f g 1,8-Diazabicyklo[5.4.0]undek-7-en (nr 33482) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2018-07-24]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  2. a b 1,8-Diazabicyklo[5.4.0]undek-7-en (nr 33482) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck KGaA). [dostęp 2018-07-24].
  3. 1,8-Diazabicyklo[5.4.0]undek-7-en (nr 33482) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2018-07-24]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  4. G.G. Garrido G.G. i inni, Acid-base equilibria in nonpolar media. Absolute pKa scale of bases in tetrahydrofuran, „Journal of Organic Chemistry”, 71 (24), 2006, s. 9062–9067, DOI10.1021/jo061432g .c?
  5. I.I. Kaljurand I.I. i inni, Extension of the self-consistent spectrophotometric basicity scale in acetonitrile to a full span of 28 pKa units: Unification of different basicity scales, „Journal of Organic Chemistry”, 70 (3), 2005, s. 1019–1028, DOI10.1021/jo048252w .c?
  6. W.W. Dąbkowski W.W. i inni, Studies on the role of DBU in the reaction of P(III)-OAryl system with nucleoside, „Polish Journal of Chemistry”, 79 (3), 2005, s. 467–472 .c?
Na podstawie artykułu: "1,8-Diazabicyklo(5.4.0)undek-7-en" pochodzącego z Wikipedii
OryginałEdytujHistoria i autorzy