Aldehyd masłowy w encyklopedii
Z Wikipedii, wolnej encyklopedii Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania NiebezpieczeństwoAldehyd masłowy, butanal – organiczny związek chemiczny z grupy aldehydów. Występuje naturalnie w niewielkich ilościach w olejkach eterycznych i roślinach[1].
Spis treści
Otrzymywanie | edytuj kod
Zasadniczą metodą otrzymywania aldehydu masłowego stosowaną obecnie w przemyśle jest hydroformylowanie propenu:
Stosuje się przy tym katalizatory homogeniczne będące hydrydokarbonylkami metali przejściowych[12], np. kompleksy hydrydokarbonylorodu(I)[13]. Tą metodą otrzymuje się mieszaninę aldehydu masłowego i aldehydu izomasłowego o czystości 90–98%[12]. Roczna produkcja butanalu wynosi około 6,8×106 ton i opiera się głównie na powyższej metodzie[1].
Przed opracowaniem metody hydroformylowania najczęściej stosowana była kondensacja aldolowa aldehydu octowego do aldehydu krotonowego, a następnie jego katalityczne uwodornienie[14]. Inną metodą, niestosowaną na skalę przemysłową, jest odwodornienie butanolu przeprowadzane w fazie gazowej z katalizatorem heterogenicznym opartym na miedzi z dodatkami cynku lub chromu. Niewielkie ilości butanalu powstają także w syntezie Fischera-Tropscha[14].
Właściwości | edytuj kod
W temperaturze pokojowej jest łatwopalną cieczą o ostrym, gryzącym zapachu, podrażnia oczy i skórę oraz układ oddechowy[4]. Stosunkowo słabo rozpuszcza się w wodzie, natomiast miesza się z wieloma rozpuszczalnikami organicznymi[1]. Pod wpływem śladowych ilości kwasów ulega trimeryzacji, czemu można zapobiec dodatkiem zasady (np. trietanoloaminy). W kontakcie z powietrzem łatwo ulega utlenieniu do kwasu masłowego i z tego względu wymaga przechowywania w atmosferze gazu obojętnego[15].
Zastosowanie | edytuj kod
Najważniejszą reakcją stosowaną w przemyśle jest kondensacja aldehydu masłowego z zasadowym katalizatorem, w wyniku której powstaje 2-etyloheksanal, który następnie poprzez uwodornienie przekształcany jest do 2-etyloheksanolu – związku służącego do otrzymywania ftalanu dioktylu (DOP), plastyfikatora poli(chlorku winylu) (PCW)[16].
Stosuje się go również do otrzymywania innych związków, głównie od cztero- do ośmiowęglowych[1], a także gum i żywic syntetycznych[17][18].
Przypisy | edytuj kod
- ↑ a b c d e f g Cornils, Fisher i Kohlpaintner 2003 ↓, s. 1.
- ↑ a b c d Haynes 2009 ↓, s. 3-72.
- ↑ Haynes 2009 ↓, s. 16-42.
- ↑ a b Karta charakterystyki. Merck Milipore.
- ↑ Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
- ↑ a b Haynes 2009 ↓, s. 6-55.
- ↑ Haynes 2009 ↓, s. 9-53.
- ↑ a b Aldehyd masłowy (ang.) w wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2015-03-28].
- ↑ Aldehyd masłowy (nr 418102) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2013-03-17]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ Aldehyd masłowy (nr 418102) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2013-03-17]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ a b Haynes 2009 ↓, s. 16-17.
- ↑ a b Cornils, Fisher i Kohlpaintner 2003 ↓, s. 2.
- ↑ Fred H. Jardine: Rhodium: Inorganic and Coordination Chemistry. W: Encyclopedia of Inorganic Chemistry. R. Bruce King (red. nacz.). Wyd. 2. T. I. Chichester: Wiley, 2005, s. 3. ISBN 978-0-470-86078-6.
- ↑ a b Cornils, Fisher i Kohlpaintner 2003 ↓, s. 4.
- ↑ Cornils, Fisher i Kohlpaintner 2003 ↓, s. 5.
- ↑ Cornils, Fisher i Kohlpaintner 2003 ↓, s. 6.
- ↑ Encyclopedic dictionary of polymers. Jan W. Gooch (red.). T. 1: A–0. New York: Springer, 2011, s. 105. DOI: 10.1007/978-1-4419-6247-8. ISBN 978-1-4419-6246-1.
- ↑ Butyraldehyde, [w:] Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, wyd. 13, Whitehouse Station: Merck & Company, 2001, ISBN 0-911910-13-1, OCLC 224225657 .
Bibliografia | edytuj kod
- CRC Handbook of Chemistry and Physics, David R.D.R. Lide (red.), wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0 .
- Roy Cornils, Richard W. Fisher, Christian Kohlpaintner: Butanals. W: Ullmann’s Encyclopedia of Chemical Industrial Chemistry. Wyd. 6. Weinheim: Viley-VCH, 2003. DOI: 10.1002/14356007. ISBN 978-3-527-30385-4.
