Aminokwasy


Aminokwasy w encyklopedii

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania Schemat budowy α-aminokwasu – grupa aminowa po lewej i grupa karboksylowa po prawej

Aminokwasy, kwasy aminowe (skrót aa lub AA[1], od ang. amino acids) – grupa organicznych związków chemicznych zawierających zasadową grupę aminową oraz grupę karboksylową COOH lub, w ogólniejszym ujęciu, dowolną grupę kwasową[2].

Przykładem aminokwasu z grupą sulfonową SO
3H jest tauryna (kwas 2-aminoetanosulfonowy), a zawierającego grupę fosfonową CPO
3H
2 jest ciliatyna[3] (kwas 2-aminoetanofosfonowy).

Grupa aminowa może być pierwszorzędowa (NH
2), drugorzędowa (NHR), trzeciorzędowa (NR
2) lub czwartorzędowa amoniowa (NH+
3). Aminokwasy z czwartorzędową grupą amoniową to związki z grupy betain[4], a ich przedstawicielem jest N,N,N-trimetyloglicyna (betaina), (CH
3)
3N+
CH
2COO−
.

Wzór aminokwasu przedstawiony w formie niezjonizowanej (1) oraz jako jon obojnaczy (2)

Ponieważ aminokwasy zawierają zarówno grupę kwasową, jak i zasadową, zachodzi w nich wewnątrzcząsteczkowa reakcja kwas–zasada i związki te istnieją głównie w formie jonów obojnaczych. Jony obojnacze aminokwasów są rodzajem soli wewnętrznych (amfolitami), dlatego mają wiele właściwości typowych dla soli: są substancjami krystalicznymi o wysokich temperaturach topnienia, wykazują duże momenty dipolowe, są rozpuszczalne w wodzie, ale nierozpuszczalne w węglowodorach[5].

Spis treści

Kryteria podziału aminokwasów | edytuj kod

Aminokwasy karboksylowe można podzielić na[4]:

Biorąc pod uwagę chemiczną budowę, aminokwasy karboksylowe można podzielić według:

Aminokwasy naturalne | edytuj kod

Modele enancjomerów alaniny: L-alanina (po lewej) D-alanina (po prawej). Czarny – węgiel, niebieski – azot, czerwony – tlen, biały – wodór

W skład białek wszystkich organizmów żywych wchodzi głównie 20 aminokwasów, będących α-aminokwasami zawierającymi asymetryczny atom węgla o konfiguracji L[a] (poza achiralną glicyną), a także niewielkie ilości wielu innych, w większości będących pochodnymi aminokwasów podstawowych. Łańcuch boczny (R) może zawierać pierścień aromatyczny, łańcuch alifatyczny, siarkę (grupę tiolową lub tioeterową), grupę wodorotlenową, dodatkową grupę aminową lub karboksylową. Są podstawowymi jednostkami budulcowymi peptydów i białek. Zazwyczaj są rozpuszczalne w wodzie i w warunkach fizjologicznego pH występują w formie jonowej.

Rodzaj reszt aminokwasowych i ich kolejność w łańcuchu polipeptydowym (sekwencja) zależy od kodu genetycznego zapisanego w DNA. Kolejne reszty aminokwasowe w łańcuchu polipeptydowym połączone są z sobą za pomocą wiązań peptydowych.

Zobacz też | edytuj kod

Uwagi | edytuj kod

  1. Wszystkie naturalne L-aminokwasy mają konfigurację absolutną S z wyjątkiem L-cysteiny mającej konfigurację R.

Przypisy | edytuj kod

  1. Robert KincaidR.K. Murray Robert KincaidR.K., Daryl K.D.K. Granner Daryl K.D.K., Victor W.V.W. Rodwell Victor W.V.W., Biochemia Harpera ilustrowana, wyd. 6, Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2008, 335, 384 i in., ISBN 978-83-200-3573-5 .
  2. PrzemysławP. Mastalerz PrzemysławP., Chemia Organiczna, Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1986, s. 966 .
  3. PaulinaP. Majewska PaulinaP., Biotransformacje hydroksyfosfinianów z asymetrycznym atomem fosforu, praca doktorska, Wrocław: Politechnika Wrocławska, 2006, s. 6 [zarchiwizowane z adresu 2018-01-30] .
  4. a b c AleksanderA. Kołodziejczyk AleksanderA., Naturalne związki organiczne, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2003, s. 11, ISBN 978-83-01-143169 .
  5. JohnJ. McMurry JohnJ., Chemia Organiczna, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2007, s. 986, ISBN 978-83-01-14404-3 .
  6. DonaldD. Voet DonaldD., Bichemistry, Wiley, 2004, s. 69, ISBN 0-471-39223-5 .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Kontrola autorytatywna (strukturalna klasa związków chemicznych):
Na podstawie artykułu: "Aminokwasy" pochodzącego z Wikipedii
OryginałEdytujHistoria i autorzy