Anilina


Anilina w encyklopedii

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania Niebezpieczeństwo

Anilinaorganiczny związek chemiczny, najprostsza amina aromatyczna.

Spis treści

Otrzymywanie | edytuj kod

Anilinę można otrzymać m.in. z benzenu w dwuetapowej reakcji nitrowania/redukcji:

1. Nitrowanie benzenu. Jest to reakcja substytucji elektrofilowej, w której kation nitroniowy NO+
2, powstający z HNO
3 w wyniku protonowania i odszczepienia cząsteczki H
2O w obecności katalizującego H
2SO
4, zostaje przyłączony do cząsteczki benzenu ze względu na silne działanie elektrofilowe tego jonu. W wyniku tej reakcji powstaje nitrobenzen.

2. Redukcja nitrobenzenu. W jej wyniku grupa nitrowa (NO
2) zostaje zredukowana do grupy aminowej (NH
2). NO
2 redukuje się katalitycznie gazowym wodorem lub przy użyciu takich czynników redukujących jak m.in. metaliczne żelazo, SnCl
2.

Omówiona reakcja otrzymywania aniliny jest wykorzystywana szczególnie w syntezie barwników i wielu substancji farmakologicznych.

Anilina powstaje też w reakcji fenolu z amoniakiem w obecności chlorku cynkowego jako katalizatora:

Można również podziałać amoniakiem na chlorobenzen w obecności katalizatora, przy wysokiej temperaturze i ciśnieniu[2]:

Właściwości | edytuj kod

Widmo IR aniliny

Anilina to ciecz bezbarwna, brunatniejąca na powietrzu[2], o charakterystycznym zapachu (zepsutych ryb). Jest słabo rozpuszczalna w wodzie. Jej gęstość jest większa od gęstości wody. Wykazuje słaby odczyn zasadowy, reaguje z kwasami, dając łatwo krystalizujące sole, np.:

C
6H
5NH
2 + HCl → [C
6H
5NH
3]+
Cl−

Zastosowanie | edytuj kod

Anilina ma szerokie zastosowanie:

Zagrożenia | edytuj kod

Jest substancją trującą, działa toksycznie przez drogi oddechowe[2], po połknięciu i w kontakcie ze skórą. W następstwie długotrwałego narażenia na kontakt stwarza poważne zagrożenie dla zdrowia. Anilina szczególnie silnie działa na krew i układ krwiotwórczy (niszczy czerwone krwinki[2]). Jest traktowana jako potencjalny mutagen. Działa szkodliwie na organizmy żywe, w szczególności organizmy wodne (ekotoksyczność). W środowisku stopniowo ulega biologicznej degradacji.

Działanie miejscowe | edytuj kod

  • Wdychanie par i aerozoli: Pojawiają się nudności, wymioty, ból w klatce piersiowej i osłabienie. Następnie sinica płatków uszu i warg oraz skrócenie oddechu. W groźnych przypadkach występuje głęboka sinica warg, dziąseł, języka oraz twarzy. Absorpcja w ciele prowadzi do tworzenia methemoglobiny, która w dostatecznym stężeniu powoduje sinicę. Początek może być opóźniony o 2 do 4 godzin. Wywołuje to niedotlenienie, w wyniku którego pojawia się senność, utrata przytomności lub drgawki. W okresie 2–3 dni po narażeniu może pojawić się niedomaganie wątroby.
  • Spożycie: Wystąpią nudności i wymioty. Występuje głęboka sinica warg, dziąseł, języka oraz twarzy, spowodowane uszkodzeniem krwi. Zakłóceniu ulega praca organów wewnętrznych. Pojawia się senność, utrata przytomności.

Historia | edytuj kod

Po raz pierwszy została zsyntetyzowana w 1826 roku poprzez suchą destylację indygo[potrzebny przypis]. Badania nad chemicznymi własnościami aniliny odegrały dużą rolę w rozwoju syntez organicznych, zwłaszcza w dziedzinie barwników.

Zobacz też | edytuj kod

Przypisy | edytuj kod

  1. a b Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenklatura związków organicznych. Rekomendacje IUPAC i nazwy preferowane 2013, Komisja Terminologii Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego (tłum.), Narodowy Komitet Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej, 2016, s. 437, 693 .
  2. a b c d e f Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 35, ISBN 83-7183-240-0 .
  3. a b c d e Haynes 2016 ↓, s. 3-28.
  4. Haynes 2016 ↓, s. 5-173.
  5. Haynes 2016 ↓, s. 5-89.
  6. Haynes 2016 ↓, s. 5-139.
  7. a b c d e f g h i Anilina (ZVG: 11860) (ang. • niem.) w bazie GESTIS, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA). [dostęp 2020-03-11].
  8. a b c Haynes 2016 ↓, s. 6-67.
  9. a b c d Haynes 2016 ↓, s. 6-243.
  10. a b c Haynes 2016 ↓, s. 6-190.
  11. a b c d Haynes 2016 ↓, s. 16-17.
  12. Haynes 2016 ↓, s. 9-60.
  13. Anilina (ang.) w wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2020-03-11].

Bibliografia | edytuj kod

Kontrola autorytatywna (związek chemiczny):
Na podstawie artykułu: "Anilina" pochodzącego z Wikipedii
OryginałEdytujHistoria i autorzy