Butanol


Butanol w encyklopedii

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania Niebezpieczeństwo

Butanol, alkohol butylowy, C
4H
9OH – organiczny związek chemiczny z grupy alkoholi. Jest używany głównie jako rozpuszczalnik oraz produkt przejściowy w reakcjach chemicznych, rozważa się jego stosowanie jako paliwa.

Spis treści

Izomery | edytuj kod

Butanol może występować w czterech formach izomerycznych. Nazwa „butanol” (lub „alkohol butylowy”) nie jest jednoznaczna, odnosi się jednak zazwyczaj do n-butanolu (1-butanolu), czyli związku, w którym grupa hydroksylowa przyłączona jest do skrajnego atomu węgla prostego łańcucha czterowęglowego: CH3CH2CH2CH2OH. Ten sam łańcuch połączony z grupą hydroksylową przez wiązanie z jednym z wewnętrznych atomów węgla nosi nazwę sec-butanol (2-butanol) i występuje w postaci dwóch enancjomerów. Izomer o rozgałęzionym szkielecie węglowym z grupą hydroksylową powiązaną z zewnętrznym atomem węgla to izobutanol (2-metylo-1-propanol), natomiast rozgałęziony izomer z grupą hydroksylową powiązaną z wewnętrznym atomem węgla to tert-butanol (t-butanol, 2-metylo-2-propanol).

n-Butanol jest gorzej rozpuszczalny niż etanol i lepiej niż cięższe alkohole (o większej ilości atomów węgla). Jest tak, ponieważ alkohole zawierają z jednej strony polarną grupę hydroksylową, zwiększającą rozpuszczalność w wodzie, z drugiej hydrofobowy łańcuch alkilowy, który tę rozpuszczalność pogarsza. Metanol, etanol i propanol są dobrze rozpuszczalne w wodzie, gdyż przeważa tam wpływ struktury polarnej, natomiast butanol jest słabo rozpuszczalny, gdyż oba czynniki są w równowadze. Podobnie jak większość alkoholi, butanol jest szkodliwy.

Izomery butanolu mają mocno zróżnicowane temperatury krzepnięcia i wrzenia. Także ich rozpuszczalności w wodzie są różne - rosną wraz z rzędowością.

Zastosowania | edytuj kod

Butanol jest stosowany jako rozpuszczalnik w procesach chemicznych oraz przemyśle włókienniczym. Pełni także rolę produktu pośredniego w reakcjach chemicznych. Jest również używany jako rozpuszczalnik do farb, składnik lakierów, olejów hydraulicznych oraz płynów hamulcowych. Na bazie butanolu produkowane są niektóre perfumy. Sole butanolu (butanolany) używane są jako produkt pośredni w reakcjach chemicznych.

Zdolność n-butanolu do rozpuszczania pewnej ilości wody wykorzystywana jest do zatężania wodnych roztworów kwasów nukleinowych[13] oraz do ich oczyszczania przez wytrącanie[14].

Butanol jako paliwo | edytuj kod

Butanol może być wykorzystany jako paliwo dla silników wewnętrznego spalania. Ponieważ jego właściwości zbliżone są do benzyny (patrz tabela), butanol może być użyty w 100% jako zamiennik benzyny bez konieczności modyfikacji silnika[15].

Porównanie z innymi paliwami:

Produkcja | edytuj kod

Od lat 50. butanol produkowany jest przede wszystkim z paliw kopalnych. Może być produkowany także w drodze fermentacji z biomasy roślinnej (do lat 50. była to główna metoda produkcji butanolu), zazwyczaj słomy, ale również dowolnych innych odpadów roślinnych zawierających węglowodany. Proces ten odbywa się z udziałem bakterii Clostridium acetobutylicum i pozwala na uzyskiwanie butanolu o stężeniu do 7%. W ciągu ostatnich kilkudziesięciu lat odkryto także inne bakterie zdolne do wydajnej produkcji butanolu (np. C. beijerinckii, C. aurantibutyricum i C. butylicum[16]). Prowadzone są badania nad uzyskaniem szczepów produkujących butanol w większym stężeniu (ponad 9%), umożliwiającym samoczynne rozdzielanie się butanolu od fazy wodnej w trakcie fermentacji[17]. Butanol uzyskany na drodze fermentacji biomasy nazywany jest biobutanolem, a ustawa o biopaliwach nie ogranicza jego rozproszonej produkcji.

Rozważana jest także produkcja butanolu z etanolu przez elektrolizę:

4C2H5OH → 2C4H9OH + 2H2 + O2

Przypisy | edytuj kod

  1. Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
  2. a b c d e Haynes 2016 ↓, s. 3-78.
  3. Haynes 2016 ↓, s. 5-173.
  4. a b c d Haynes 2016 ↓, s. 5-142.
  5. a b c Haynes 2016 ↓, s. 6-68.
  6. Haynes 2016 ↓, s. 6-243.
  7. Haynes 2016 ↓, s. 6-190.
  8. Haynes 2016 ↓, s. 9-60.
  9. a b Butanol (ang.) w wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2016-12-27].
  10. a b Haynes 2016 ↓, s. 16-18.
  11. a b c d Butanol (nr 281549) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2016-12-27]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  12. Butanol (nr 281549) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2016-12-27]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  13. G. Cathala, C. Brunel. Use of n-butanol for efficient recovery of minute amounts of small RNA fragments and branched nucleotides from dilute solutions. „Nucleic Acids Res”. 18 (1), s. 201, 1990. DOI: 10.1093/nar/18.1.201. PMID: 1689817. PMCID: PMC330238
  14. M. Sawadogo, M.W. Van Dyke. A rapid method for the purification of deprotected oligodeoxynucleotides. „Nucleic Acids Res”. 19 (3), s. 674, 1991. DOI: 10.1093/nar/19.3.674. PMID: 2011537. PMCID: PMC333665
  15. ButylFuel.
  16. H.A. George, J.L. Johnson, W.E. Moore, L.V. Holdeman i inni. Acetone, Isopropanol, and Butanol Production by Clostridium beijerinckii (syn. Clostridium butylicum) and Clostridium aurantibutyricum.. „Appl Environ Microbiol”. 45 (3), s. 1160–1163, 1983. PMID: 16346237. PMCID: PMC242427
  17. Pierrot, P., Fick, M., Engasser, J.M. Continuous acetone-butanol fermentation with high productivity by cell ultrafiltration and recycling. „Biotechnol Lett”. 8 (4), s. 253–256, 1986. DOI: 10.1007/BF01030507

Bibliografia | edytuj kod

Kontrola autorytatywna (grupa izomerów):
Na podstawie artykułu: "Butanol" pochodzącego z Wikipedii
OryginałEdytujHistoria i autorzy