Chlorobenzen


Chlorobenzen w encyklopedii

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania Uwaga

Chlorobenzenorganiczny związek chemiczny, chlorowa pochodna benzenu. Stosowany jest do produkcji fenolu[2] i jego pochodnych (np. nitrobenzenu), barwników organicznych[1] oraz jako rozpuszczalnik. Jest cieczą palną[2].

Otrzymywanie | edytuj kod

Otrzymywany jest w reakcji chlorowania benzenu, katalizowanej metalicznym żelazem i chlorkiem żelaza(III)[1][2].

Właściwości i zastosowanie | edytuj kod

Chlorobenzen ulega reakcji hydrolizy przechodząc w fenol pod wpływem silnych zasad przy zwiększonym ciśnieniu (30 MPa) i w obecności soli miedzi(I) jako katalizatora.[potrzebny przypis]

Stosowany do produkcji aniliny przez działanie amoniakiem w obecności katalizatora, w wysokiej temperaturze i ciśnieniu[1]:

Ważnym zastosowaniem chlorobenzenu jest wykorzystanie go jako półproduktu w wielu syntezach organicznych, np. przy wytwarzaniu herbicydów, barwników czy gumy. Jest także używany jako rozpuszczalnik o wysokiej temperaturze wrzenia w syntezach przemysłowych oraz w laboratoriach[7].

Chlorobenzen jest nitrowany na dużą skalę, co prowadzi do otrzymania mieszaniny 2- i 4-nitrochlorobenzenów, które dalej mogą być rozdzielone poprzez krystalizację frakcyjną, a następnie destylację[8].

Przypisy | edytuj kod

  1. a b c d e f Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 73, ISBN 83-7183-240-0 .
  2. a b c d e f Encyklopedia popularna, Tom I. Wyd. II. Warszawa: PWN, 1983, s. 463. ISBN 83-01-00000-7.
  3. a b c d e f g h i j k l Chlorobenzen (ang.). [martwy link] The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-07-01].[niewiarygodne źródło?]
  4. a b c d e Chlorobenzen (nr 270644) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski.
  5. a b c Chlorobenzene, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-07-01]  (ang.).
  6. a b Chlorobenzen (ang.) w wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2015-04-07].
  7. M. Rossenberg i in., Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006, rozdz. Chlorinated Hydrocarbons [1]
  8. G. Booth, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (doi=10.1002/14356007.a17_411), 2000, rozdz. Nitro Compounds, Aromatic, podrozdz. 4.1 Chloronitrobenzenes
Na podstawie artykułu: "Chlorobenzen" pochodzącego z Wikipedii
OryginałEdytujHistoria i autorzy