Indol


Indol w encyklopedii

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania Niebezpieczeństwo

Indol, 2,3-benzopirol – heterocykliczny związek chemiczny, zbudowany ze sprzężonych pierścieni benzenowego i pirolowego. Zarówno wyjściowy indol, jak i bardziej złożone związki zawierające grupę indolową są powszechnie spotykane w tkankach żywych organizmów, zarówno zwierząt, jak i roślin. Grupa indolowa występuje też jako szkielet wielu substancji znajdujących się w ludzkim ciele, jak np. aminokwas tryptofan lub serotonina. Nazwa „indol” pochodzi od nazwy barwnika indygo, zawierającego dwie grupy indolowe. Jest to związek o bardzo nieprzyjemnym zapachu. Występuje w kale oraz w małych stężeniach w perfumach[9]. Wytwarzany jest przez różne drobnoustroje np. z rodziny Enterobacteriaceae. Zdolność wytwarzania indolu jest jedną z metod identyfikacji drobnoustrojów z tej rodziny.

Spis treści

Otrzymywanie | edytuj kod

Na skalę przemysłową indol izoluje się ze smoły pogazowej, za pomocą destylacji frakcyjnej i ekstrakcji[10]. Ponadto znany jest szereg przemysłowych metod syntezy chemicznej, np.:

Indol w alkaloidach | edytuj kod

Wiele alkaloidów to pochodne indolu. Jest to duża i zróżnicowana pod względem farmakologicznym grupa, którą można podzielić na kilka podgrup:

Przypisy | edytuj kod

  1. Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenklatura związków organicznych. Rekomendacje IUPAC i nazwy preferowane 2013, Komisja Terminologii Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego (tłum.), Narodowy Komitet Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej, 2016, s. 203 .
  2. a b c d e f Indol (ZVG: 31030) (ang. • niem.) w bazie GESTIS, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA). [dostęp 2020-01-16].
  3. a b c d Haynes 2016 ↓, s. 3-320.
  4. Haynes 2016 ↓, s. 5-175.
  5. Haynes 2016 ↓, s. 5-154.
  6. Indole, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB04532  (ang.).
  7. Haynes 2016 ↓, s. 6-112.
  8. Indol (nr I3408) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2020-01-16]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  9. indol. Słownik terminów biologicznych PWN. [dostęp 2020-01-16].
  10. a b c d e GerdG. Collin GerdG., HartmutH. Höke HartmutH., Indole, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, DOI10.1002/14356007.a14_167  (ang.).
  11. UrszulaU. Wrzeciono UrszulaU., Ćwiczenia z chemii organicznej. Część I. Preparatyka organiczna, Poznań: Wydawnictwa Uczelniane Akademii Medycznej, 1991, OCLC 812676793 .

Bibliografia | edytuj kod

Kontrola autorytatywna (związek chemiczny):
Na podstawie artykułu: "Indol" pochodzącego z Wikipedii
OryginałEdytujHistoria i autorzy