Izomeria orto, meta, para


Izomeria orto, meta, para w encyklopedii

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania Lokalizacja podstawników o, m, p

Izomeria orto-, meta-, para- – jeden z rodzajów izomerii konstytucyjnej (izomerii strukturalnej). Jest to izomeria związana z położeniem podstawników w pierścieniu benzenowym lub innym sześcioczłonowym pierścieniu aromatycznym[1]:

  • izomer orto (o-) oznacza cząsteczkę z podstawnikami w pozycjach 1 i 2.
  • izomer meta (m-) oznacza cząsteczkę z podstawnikami w pozycjach 1 i 3.
  • izomer para (p-) oznacza cząsteczkę z podstawnikami w pozycjach 1 i 4.

Izomery te różnią się właściwościami fizycznymi, np. temperaturą topnienia, temperaturą wrzenia, gęstością itd. Różnice we własnościach chemicznych wynikać mogą z powodu efektów sterycznych i rezonansowych.

Historia | edytuj kod

Nazewnictwo „orto-”, „meta-” lub „para-” wprowadził w 1869 r. niemiecki chemik Carl Gräbe do opisu pochodnych naftalenu[4][5]. Wkrótce po publikacji Gräbego Viktor Meyer zaadoptował to nazewnictwo do określania położenia podstawników w benzenie[5][6].

Podstawienie ipso | edytuj kod

Podstawienie typu ipso-

Dodatkową lokalizacją w pierścieniu jest ipso, oznaczające występowanie dwóch podstawników w tej samej pozycji (związki przejściowe w aromatycznej substytucji elektrofilowej).

Przypisy | edytuj kod

  1. J.D.J.D. Roberts J.D.J.D., M.C.M.C. Caserio M.C.M.C., Chemia organiczna, Warszawa: PWN, 1969, s. 781 .
  2. Robert T.R.T. Morrison Robert T.R.T., Robert N.R.N. Boyd Robert N.R.N., Chemia organiczna, t. 1, Warszawa: PWN, 1985, s. 885, ISBN 83-01-04166-8 .
  3. Robert T.R.T. Morrison Robert T.R.T., Robert N.R.N. Boyd Robert N.R.N., Chemia organiczna, t. 1, Warszawa: PWN, 1985, s. 454, ISBN 83-01-04166-8 .
  4. CarlC. Graebe CarlC., Ueber Naphtalin, „Annalen der Chemie und Pharmacie”, 149, 1869, s. 20–28 [dostęp 2019-06-10]  (niem.). zob. zwłaszcza s. 26–28
  5. a b Benzol [w:] CarlC. Haussermann CarlC. (red.), Neues Handwörterbuch Der Chemie. Vol. I, F. Vieweg & Sohn, 1874, s. 1142-1143 [dostęp 2019-06-10]  (niem.).
  6. ViktorV. Meyer ViktorV., Untersuchungen über die Constitution der zweifach-substituirten Benzole, „Annalen der Chemie und Pharmacie”, 156 (drittes Heft), 1870, s. 265–301 [dostęp 2019-06-10]  (niem.). (zob. zwłaszcza s. 299–300)
Na podstawie artykułu: "Izomeria orto, meta, para" pochodzącego z Wikipedii
OryginałEdytujHistoria i autorzy