Izopren


Izopren w encyklopedii

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania Niebezpieczeństwo

Izoprenorganiczny związek chemiczny z grupy dienów. Stosowany w przemyśle do otrzymywania jednego gatunku kauczuku syntetycznego (kopolimeru izoprenu i izobutanu)[1]. Występuje w dwóch stereochemicznych odmianach – 1,4 cis oraz 1,4 trans, oraz w formie dwóch adduktów (1,2 oraz 3,4). Wynika to z rodzaju syntezy (wolnorodnikowa lub koordynacyjna). Izopren bardzo łatwo ulega fotodegradacji.

Spis treści

Występowanie | edytuj kod

Izopren jest naturalnie wytwarzany w organizmach zwierząt i roślin. Jest najczęściej występującym węglowodorem w ludzkim ciele. Przybliżona ilość izoprenu produkowanego w ludzkim ciele wynosi 15 µmol/kg/h, co odpowiada 1,7 g dziennie dla człowieka o masie 70 kg. Kilkukrotnie powielony motyw strukturalny izoprenu tworzy szkielet węglowy wielu związków pochodzenia naturalnego – terpenów. Izopren jest także zawarty w małych stężeniach w niektórych potrawach[potrzebny przypis].

Otrzymywanie | edytuj kod

Na skalę przemysłową jest otrzymywany przez dimeryzację propenu w obecności katalizatora glinoorganicznego[1]. Otrzymywany również z: formaldehydu i izobutenu, acetylenu i acetonu lub wskutek odwodornienia izopentanu.

Zastosowanie | edytuj kod

95% izoprenu jest używane do wytwarzania (Z)-1,4-poliizoprenu, który jest syntetycznym odpowiednikiem kauczuku naturalnego. Kauczuk naturalny składa się w większości z (Z)-1,4-poliizoprenu o masie cząsteczkowej 100 000 do 1 000 000 g/mol plus kilka procent białek, tłuszczów i nieorganicznych substancji.

Część naturalnych źródeł gumy zwanych Gutaperka zawiera (E)-1,4-poliizopren – strukturalny izomer. Gutaperka jest krucha i łamliwa. Kauczuk – giętki i wytrzymały na naprężenia[potrzebny przypis].

Przypisy | edytuj kod

  1. a b c Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 176, ISBN 83-7183-240-0 .
  2. Izopren (CID: 6557) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  3. a b c d e f CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, s. 3-362, ISBN 978-1-4822-0867-2 .
  4. a b Izopren (ang.) w wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2015-04-07].
  5. Izopren (nr 464953) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2012-01-27].
Kontrola autorytatywna (związek chemiczny):
Na podstawie artykułu: "Izopren" pochodzącego z Wikipedii
OryginałEdytujHistoria i autorzy