Izotiocyjanian allilu


Izotiocyjanian allilu w encyklopedii

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania Niebezpieczeństwo

Izotiocyjanian alliluorganiczny związek chemiczny z grupy izocyjanianów, ester kwasu izotiocyjanowego i propenolu, odpowiedzialny m.in. za ostry smak musztard, wasabi i chrzanu. Bezbarwna lub jasnożółta ciecz, słabo rozpuszczalna w wodzie, doskonale rozpuszczalna w większości rozpuszczalników organicznych.

Związek ten powstaje w wyniku hydrolizy katalizowanej mirozynazą z synigryny, związku z grupy glukozynolanów (rodzajem S-glikozydów)[6], np. po rozgnieceniu ziaren gorczycy, w których występuje zarówno synigryna, jak i enzym hydrolityczny[7]:

CH
2=CHCH
2C(SGlc)=NOSO
3K
+ H
2O → CH
2=CHCH
2N=C=S + GlcOH + KHSO
4
(Glc oznacza resztę glukozy) Struktura synigryny

Spis treści

Funkcje biologiczne | edytuj kod

Izotiocyjanian allilu służy roślinom do ochrony przeciwko zwierzętom roślinożernym. Ponieważ jest związkiem szkodliwym, rośliny magazynują go w formie glukozynolanu odizolowanego od mirozynazy. Kiedy zwierzę zjada roślinę, wskutek uszkodzeń mechanicznych dochodzi do kontaktu glikozylanu z mirozynazą i powstaje wolny izotiocyjanian allilu, zniechęcając zwierzę[potrzebny przypis].

Natomiast mszyce żywiące się roślinami zawierającymi glukozynolany wydzielają izotiocyjanian allilu podczas ataku drapieżników, takich jak np. biedronki. Mszyca podczas tego procesu ginie, chroni jednak kolonię odstraszając napastnika. Jest to jeden ze znanych wśród zwierząt przykładów zamachowców-samobójców. Podczas badań nad mszycami, których dieta była bogata w glukozynolany, i tymi, które nie dysponowały takim pożywieniem, zaobserwowano, że te pierwsze przetrwały dłużej od drugich w niekorzystnym środowisku[8].

Otrzymywanie | edytuj kod

Izotiocyjanian allilu mona otrzymać w reakcji chlorku allilu z rodankiem potasu lub innych metali alkalicznych[4]:

CH
2=CHCH
2Cl + KSCN → CH
2=CHCH
2NCS + KCl

Związek ten można też uzyskać z rozgniecionych nasion gorczycy czarnej poprzez destylację z parą wodną[9]. Produkt nosi nazwę olejek gorczycowy lub olejek gorczyczny i zawiera ok. 90% izotiocyjanianu allilu[10].

Zastosowanie | edytuj kod

Stosuje się go jako fungicyd (głównie do ochrony buraków cukrowych podczas przechowywania), insektycyd, nematocyd, środek antybakteryjny i zapobiegający próchnieniu i gniciu drewna. Ponadto jest wykorzystywany w przemyśle perfumeryjnym oraz jako substrat do otrzymywania herbicydów opartych o pierścień 1,3,4-tiadiazolu i leków[4].

Naturalny olejek gorczyczny jest używany do celów farmakologicznych[10] oraz w azjatyckiej medycynie tradycyjnej[11].

Zobacz też | edytuj kod

alkaloidy:

fitoncydy:

Przypisy | edytuj kod

  1. a b c d Allyl isothiocyanate, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 5971  (ang.).
  2. a b c d Izotiocyjanian allilu (nr 36682) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2019-03-15]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  3. a b c Allyl isothiocyanate, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2013-03-24]  (ang.).
  4. a b c FrankF. Romanowski FrankF., HerbertH. Klenk HerbertH., Thiocyanates and Isothiocyanates, Organic, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 6–8, DOI10.1002/14356007.a26_749  (ang.).
  5. Izotiocyjanian allilu (nr 36682) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2019-03-15]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  6. Cebula[martwy link], organika.w.interia.pl [dostęp 2008-06-15]
  7. Martin J.M. Michels, Will Koning: Mayonnaise, Dressings, Mustard, Mayonnaise-Based Salads, and Acid Sauces. W: Microbiological Safety and Quality of Food. Barbara Lund, Tony C. Baird-Parker, Grahame Warwick Gould (red.). T. 1. Gaithersburg (Maryland, USA): Aspen Publishers, Inc., 2000, s. 823-824. ISBN 978-0-8342-1323-4.
  8. Zamachowcy samobójcy wśród zwierząt. kopalniawiedzy.pl. [dostęp 2017-07-03].
  9. M. Szakács-DoboziA. HalászE. Kozma-KovácsG.M.S.D.H.K.K. Szakács M. Szakács-DoboziA. HalászE. Kozma-KovácsG.M.S.D.H.K.K., Enhancement of mustard oil yield by cellulolytic pretreatment, „Applied Microbiology and Biotechnology”, 29 (1), 1988, s. 39–43, DOI10.1007/BF00258348  (ang.).
  10. a b gorczycowy olejek, [w:] Encyklopedia PWN [online] [dostęp 2019-03-15] .
  11. Mustard Essential Oil, ayurvedicoils.com, 8 grudnia 2018 [dostęp 2019-03-15] .
Na podstawie artykułu: "Izotiocyjanian allilu" pochodzącego z Wikipedii
OryginałEdytujHistoria i autorzy