Karbeny (rodniki)


Karbeny (rodniki) w encyklopedii

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania Bis(2,4,6-tribromofenylo)karben: karben trypletowy o dużej trwałości[1]

Karbenyorganiczne związki chemiczne, pochodne karbenu (metylenu, CH
2), o wzorze ogólnym :CR1
R2
, zawierające atom węgla związany z dwiema grupami jednowartościowymi lub jedną grupą dwuwartościową[2]. Są cząsteczkami obojętnymi elektrycznie i zawierają atom węgla z sześcioma elektronami walencyjnymi. Karbeny są związkami wysoce reaktywnymi, których nie można wyodrębnić ze środowiska reakcji. Ich istnienie i budowę potwierdzono w roku 1959 metodami spektroskopowymi[3].

Spis treści

Struktura | edytuj kod

Karbeny mogą występować w dwóch stanach elektronowych: singletowym i trypletowym. Stan singletowy ma hybrydyzację sp² z nieobsadzonym orbitalem p niezawierającym się w płaszczyźnie wyznaczonej przez podstawniki R1
, R2
i niewiążącą parę elektronową. Karben w stanie trypletowym jest dwurodnikiem: ma hybrydyzację sp, a dwa niewiążące elektrony są niesparowane[3].

Metylen | edytuj kod

Niepodstawiony karben (metylen) w stanie singletowym i trypletowym

Niepodstawiony karben, czyli metylen[a], CH
2, powstaje w wyniku naświetlania promieniowaniem UV np. diazometanu (CH
2N
2) lub ketenu (CH
2=C=O). Pierwotnym produktem reakcji jest metylen singletowy (:CH
2) ze sparowanymi wolnymi elektronami, który szybko przechodzi w stabilniejszy metylen trypletowy (
CH
2
), w którym wolne elektrony nie są sparowane. Wyższa stabilność formy trypletowej nie jest regułą, np. dichlorokarben (:CCl
2) występuje wyłącznie w stanie singletowym[3].

Zobacz też | edytuj kod

Uwagi | edytuj kod

  1. Wolnego metylenu (CH
    2) nie należy mylić z grupą metylenową (CH
    2), także nazywanej metylenem.

Przypisy | edytuj kod

  1. WitoldW. Mizerski WitoldW., Tablice chemiczne, Warszawa: Wydawnictwo Adamantan, 2008, ISBN 978-83-7350-105-8 .[potrzebny numer strony]
  2. Carbene, [w:] A.D.A.D. McNaught A.D.A.D., A.A. Wilkinson A.A., Compendium of Chemical Terminology (Gold Book), S.J. Chalk (akt.), International Union of Pure and Applied Chemistry, wyd. 2, Oxford: Blackwell Scientific Publications, 1997, DOI10.1351/goldbook.C00806, ISBN 0-9678550-9-8  (ang.).
  3. a b c Robert T.R.T. Morrison Robert T.R.T., Robert N.R.N. Boyd Robert N.R.N., Chemia organiczna, t. 1, Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1985, s. 370–374, ISBN 83-01-04166-8 .
Kontrola autorytatywna (strukturalna klasa związków chemicznych):Encyklopedia internetowa:
Na podstawie artykułu: "Karbeny (rodniki)" pochodzącego z Wikipedii
OryginałEdytujHistoria i autorzy