Ketale


Acetale w encyklopedii

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii (Przekierowano z Ketale) Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania Wzór ogólny acetali aldehydowych Wzór ogólny acetali ketonowych (ketali)

Acetale – grupa organicznych związków chemicznych o wzorze ogólnym R2CH(OR′)2 (R′ ≠ H) będące tym samym dieterami dioli geminalnych[1]. Związki te posiadają dwie grupy eterowe przyłączone do tego samego atomu węgla (RO−C–OR). Są cieczami o przyjemnym zapachu. Otrzymuje się je przez kondensację aldehydu lub ketonu z dwiema cząsteczkami alkoholu. W wyniku przyłączenia do aldehydu lub ketonu jednej cząsteczki alkoholu powstają nietrwałe hemiacetale (półacetale) o wzorze ogólnym R-CH(OH)(OR').

Acetale powstałe z ketonów bywają nazywane ketalami[2].  

Synteza acetalu z aldehydu i alkoholu (reakcja biegnąca od prawej do lewej strony obrazuje hydrolizę acetalu) Synteza acetalu (typu ketalu) z ketonu i alkoholu

Właściwości i zastosowanie acetali | edytuj kod

Acetale są związkami nietrwałymi i łatwo ulegają rozkładowi do substratów, szczególnie w środowisku kwasowym. W środowisku zasadowym są trwałe (wykazują odporność na działanie zasad). W reakcjach utleniania i redukcji są trwalsze od aldehydów, dlatego stosuje się je m.in. w przemyśle farmaceutycznym i perfumeryjnym do zabezpieczania grupy aldehydowej przed wejściem w reakcje.

W syntezie organicznej acetale wykorzystywane są jako grupy ochronne grup hydroksylowych i karbonylowych, trwałych w warunkach zasadowych, a usuwanych w warunkach kwasowych[3].

Przypisy | edytuj kod

  1. acetals, [w:] A.D.A.D. McNaught A.D.A.D., A.A. Wilkinson A.A., Compendium of Chemical Terminology (Gold Book), S.J. Chalk (akt.), International Union of Pure and Applied Chemistry, wyd. 2, Oxford: Blackwell Scientific Publications, 1997, DOI10.1351/goldbook.A00062, ISBN 0-9678550-9-8  (ang.).
  2. ketals, [w:] A.D.A.D. McNaught A.D.A.D., A.A. Wilkinson A.A., Compendium of Chemical Terminology (Gold Book), S.J. Chalk (akt.), International Union of Pure and Applied Chemistry, wyd. 2, Oxford: Blackwell Scientific Publications, 1997, DOI10.1351/goldbook.K03376, ISBN 0-9678550-9-8  (ang.).
  3. M. Schelhaas, H. Waldmann. Protecting Group Strategies in Organic Synthesis. „Angew.Chem.Int.Ed.”. 35 (18), s. 2056-2083, 1996. DOI: 10.1002/anie.199620561

Bibliografia | edytuj kod

  • Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 14, ISBN 83-7183-240-0 .
  • Encyklopedia popularna, Tom I. Wyd. II. Warszawa: PWN, 1983, s. 19. ISBN 83-01-00000-7.
  • Encyklopedia popularna. Wyd. XVII. Warszawa: PWN, 1982, s. 11. ISBN 83-01-01750-3.
Na podstawie artykułu: "Ketale" pochodzącego z Wikipedii
OryginałEdytujHistoria i autorzy