Ketokwasy


Ketokwasy karboksylowe w encyklopedii

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii (Przekierowano z Ketokwasy) Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania Przykładowe ketokwasy. Od góry:
kwas pirogronowy (α-ketokwas),
kwas acetylooctowy (β-ketokwas),
kwas lewulinowy (γ-ketokwas)

Ketokwasy karboksylowe, kwasy ketokarboksylowe, w skrócie ketokwasy lub ketonokwasy – rodzaj oksokwasów karboksylowych[1], grupa organicznych związków chemicznych, pochodnych kwasów karboksylowych zawierających jednocześnie grupę karboksylową i ketonową.

W organizmach zwierząt występują trzy rodzaje ketokwasów monokarboksylowych:

  • α-ketokwasy (α-oksokwasy) – w których ketonowa grupa karbonylowa jest bezpośrednio przyłączona do atomu węgla grupy karboksylowej, np. kwas pirogronowy
  • β-ketokwasy (β-oksokwasy) – w których ketonowa grupa karbonylowa jest przyłączana przez dodatkowy atom węgla, np. kwas acetylooctowy
  • γ-ketokwasy (γ-oksokwasy) – w których ketonowa grupa karbonylowa jest przyłączana przez dwa atomy węgla, np. kwas lewulinowy

Ponadto znane są ketokwasy dwukarboksylowe, np. kwas mezoksalowy (HOOC−C(O)−COOH), kwas szczawiooctowy (HOOC−C(O)−CH
2−COOH) i kwas α-ketoglutarowy (HOOC−C(O)−CH
2−CH
2−COOH). Dwa ostatnie są elementami cyklu Krebsa.

W komórkach wątroby nadwyżka aminokwasów w organizmie pozbawiana jest grup aminowych. Doprowadza to do powstania amoniaku oraz ketokwasów, które mogą być wykorzystane do syntezy cukrów i niektórych innych aminokwasów, zużyte na cele energetyczne lub przekształcone w tłuszcze zapasowe. Niektóre ketokwasy o szczególnie dużym znaczeniu biologicznym mogą powstawać na wyspecjalizowanych ścieżkach syntetycznych, na przykład kwas pirogronowy jest końcowym produktem glikolizy.

Przypisy | edytuj kod

  1. oxo carboxylic acids [w:] A.D.A.D. McNaught A.D.A.D., A.A. Wilkinson A.A., Compendium of Chemical Terminology (Gold Book), International Union of Pure and Applied Chemistry, wyd. 2, Oxford: Blackwell Scientific Publications, 1997, ISBN 0-9678550-9-8 . Wersja internetowa: M.M. Nic M.M., J.J. Jirat J.J., B.B. Kosata B.B., oxo carboxylic acids, A. Jenkins (aktualizowanie), 2006–, DOI10.1351/goldbook.O04376  (ang.).
Kontrola autorytatywna (strukturalna klasa związków chemicznych):
Na podstawie artykułu: "Ketokwasy" pochodzącego z Wikipedii
OryginałEdytujHistoria i autorzy