Kwas fumarowy


Kwas fumarowy w encyklopedii

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania Uwaga

Kwas fumarowy (kwas trans-butenodiowy) – organiczny związek chemiczny z grupy nienasyconych alifatycznych kwasów dikarboksylowych. Występuje w mchach i grzybach. Jest produktem ubocznym metabolizmu węglowodanów. Jego forma zjonizowana (fumaran) występuje jako produkt pośredni w cyklu kwasu cytrynowego (cyklu Krebsa).

Spis treści

Historia | edytuj kod

Fumaria officinalis

Otrzymany został w 1817 roku niezależnie przez dwóch naukowców – Braconneta i Vauquelina w wyniku pirolizy kwasu jabłkowego[4]. Został też wykryty w borowiku Boletus pseudoignarius[5], a wyizolowany w 1833 roku przez Wincklera z dymnicy pospolitej (Fumaria officinalis, od której wziął swoją nazwę)[6].

Budowa | edytuj kod

Jest czterowęglowym kwasem zawierającym w skrajnych pozycjach dwie grupy karboksylowe (COOH) oraz zawierającym wiązanie podwójne węgiel-węgiel w konfiguracji trans. Jego izomerem geometrycznym o konfiguracji cis jest kwas maleinowy (powstający razem z kwasem fumarowym podczas pirolizy kwasu jabłkowego)[4].

Kwas maleinowy i fumarowy


Właściwości | edytuj kod

Odbarwia roztwór Br
2
w CCl
4
i wodny roztwór KMnO
4
.

W wyniku uwodornienia daje kwas bursztynowy:

HOOCCH=CHCOOH + H
2 → HOOCCH
2CH
2COOH

Zastosowanie | edytuj kod

Jest stosowany jako lek w łuszczycy. Używany jako dodatek do pasz[7]. Jest stosowany w przemyśle spożywczym jako dodatek do żywności, jego numer to E297 (jako regulator kwasowości, konserwant i przeciwutleniacz).

Otrzymywanie | edytuj kod

Na skalę przemysłową kwas fumarowy produkowany jest metodą syntezy chemicznej z bezwodnika kwasu maleinowego, a ten z kolei produkowany jest z butanu.

Rola w organizmach | edytuj kod

W organizmach żywych występuje zwykle w formie zjonizowanej, jako fumaran. Najczęściej spełnia rolę organicznego akceptora elektronów, co oznacza, że bierze udział w reakcjach utleniania. Jest jednym z produktów pośrednich w cyklu Krebsa – ulega uwodnieniu (hydratacji) do jabłczanu:


OOCCH=CHCOO−
+ H
2O → −
OOCCH
2CH(OH)COO−
,

który z kolei przez utlenienie odtwarza szczawiooctan. Jest również produktem ubocznym w cyklu mocznikowym – odłącza się od argininobursztynianu dając argininę, która uwalnia mocznik odtwarzając ornitynę. Zgodnie z powyższym jest zatem ważnym łącznikiem pomiędzy oboma cyklami.

Przypisy | edytuj kod

  1. a b c d e Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
  2. D. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics 88TH Edition. Boca Raton, FL: CRC Press Inc., Taylor & Francis, 2007, s. 3-264.Sprawdź autora:2.
  3. Kwas fumarowy (nr W248800) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck KGaA).
  4. a b Goldberg, Israel, Rokem, J Stefan, Pines, Ophry. Organic acids: old metabolites, new themes. „Journal of Chemical Technology & Biotechnology”. 81 (10), s. 1601–1611, 2006. DOI: 10.1002/jctb.1590
  5. Hermann Rudy, Fruchtsäuren. Verlag Hüthig, Heidelberg 1967.
  6. Henryk Różański: Fumaria officinalis L. – dymnica lekarska w fitoterapii. W: Medycyna dawna i współczesna [on-line]. [dostęp 2015-02-15].
  7. Kwas fumarowy – charakterystyka.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Kontrola autorytatywna (związek chemiczny):
Na podstawie artykułu: "Kwas fumarowy" pochodzącego z Wikipedii
OryginałEdytujHistoria i autorzy