Kwas malonowy


Kwas malonowy w encyklopedii

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania Niebezpieczeństwo

Kwas malonowy, kwas propanodiowy, HOOCCH
2COOH – organiczny związek chemiczny z grupy kwasów dikarboksylowych. Jego sole i estry są nazywane malonianami. Jego nazwa pochodzi od łacińskiego słowa malum oznaczającego „jabłko”. Posiada własności silnie drażniące skórę i błony śluzowe. Jego moc jest zbliżona do mocy kwasu octowego.

Po podgrzaniu do 150 °C następuje jego dekarboksylacja do kwasu octowego i dwutlenku węgla[1].

Odwadniając kwas malonowy otrzymuje się podtlenek węgla.

Otrzymywanie | edytuj kod

Kwas malonowy otrzymuje się z kwasu octowego[5]:

Kwas octowy chloruje się do kwasu chlorooctowego. Tworzy się sól sodową za pomocą węglanu sodu, która następnie reaguje z cyjankiem sodu tworząc sól sodową kwasu cyjanooctowego w reakcji substytucji nukleofilowej. Grupą nitrylową hydrolizuje się za pomocą wodorotlenku sodu do malonianu sodu, który po zakwaszeniu tworzy kwas malonowy.

Zastosowania | edytuj kod

Kwas malonowy i jego pochodne mają szerokie zastosowanie w przemyśle do produkcji leków, witamin, barwników, klejów, substancji zapachowych, a także w agrochemii[6]. Może być użyty do wprowadzania fragmentu kwasu octowego w łagodnych warunkach w drodze kondensacji Knoevenagela, po której następuje dekarboksylacja. Jako przykład można podać preparatykę kwasu cynamonowego wykorzystywanego do produkcji niesteroidowego leku przeciwzapalnego – acemetacyny. Substancję aromatyczną γ-nonanolakton można także wytworzyć w kondensacji Knoevenagela z kwasu malonowego i heptanalu (heptanaldehyd), a następnie domknięcia pierścienia[6].

Jego ester dietylowy jest wykorzystywany w syntezie organicznej[1].

Warto wspomnieć, że kwas malonowy jest jednym ze składników służących do przeprowadzenia widowiskowej reakcji chemicznej z oscylacjami stężenia składników (reakcja Biełousowa-Żabotyńskiego)[7]

Przypisy | edytuj kod

  1. a b c d Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 212, ISBN 83-7183-240-0 .
  2. a b c d e CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-340, 5-93, ISBN 978-1-4987-5429-3  (ang.).
  3. Malonic acid, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2021-04-14]  (ang.).
  4. a b Kwas malonowy (nr M1296) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2021-04-14]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  5. NathanN. Weiner NathanN., Malonic Acid, „Organic Syntheses”, 18 (50), 1938, s. 376, DOI10.15227/orgsyn.018.0050  (ang.).c?
  6. a b HaraldH. Strittmatter HaraldH., StefanS. Hildbrand StefanS., PeterP. Pollak PeterP., Malonic Acid and Derivatives, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2007, DOI10.1002/14356007.a16_063.pub2  (ang.).[potrzebny numer strony]
  7. MarekM. Orlik MarekM., Reakcje oscylacyjne. Porządek i chaos, Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1996 .[potrzebny numer strony]
Kontrola autorytatywna (związek chemiczny):Encyklopedia internetowa:
Na podstawie artykułu: "Kwas malonowy" pochodzącego z Wikipedii
OryginałEdytujHistoria i autorzy