Kwas tosylowy


Kwas p-toluenosulfonowy w encyklopedii

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii (Przekierowano z Kwas tosylowy) Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania Uwaga

Kwas p-toluenosulfonowy, kwas tosylowyorganiczny związek chemiczny z grupy aromatycznych kwasów sulfonowych. Jest kwasem mocnym (pKa = −2,8), o mocy porównywalnej z kwasem siarkowym (pKa1 = −3).

Otrzymywanie | edytuj kod

Otrzymywany w reakcji sulfonowania toluenu stężonym kwasem siarkowym[7] lub kwasem chlorosulfonowym (w tym przypadku powstaje głównie chlorek tosylu). Bardzo dobrze rozpuszczalny w wodzie, krystalizuje jako monohydrat. Z zasadami tworzy sole, np. p-toluenosulfonian sodu.

Właściwości i zastosowanie | edytuj kod

Stosowany jako katalizator kwasowy rozpuszczalny w rozpuszczalnikach organicznych, np. w reakcjach estryfikacji[8] lub do eliminacji grupy hydroksylowej.

Przypisy | edytuj kod

  1. a b Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
  2. V.A.V.A. Kozlov V.A.V.A., I.A.I.A. Popkova I.A.I.A., B.D.B.D. Berezin B.D.B.D., The Solubility of Sulphonic Acid Hydrates in Aqueous Acid Systems, „Russian Journal of Physical Chemistry”, 55 (6), 1981, s. 827–830 .
  3. IkchoonI. Lee IkchoonI. i inni, Cross-interaction constants as a measure of the transition state structure. Part 11. Solvolyses of 1-phenyl-2-propyl benzenesulphonates, „J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2”, 5, 1991, s. 785–791, DOI10.1039/P29910000785  (ang.).
  4. a b c Kwas p-toluenosulfonowy (nr 402885) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2012-04-27]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  5. Julius v.J. Braun Julius v.J., ErnstE. Anton ErnstE., KarlK. Weißbach KarlK., Die Methylierung des alkoholischen Hydroxyls vom Standpunkt der Elektronen-Theorie, „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”, 63 (10), 1930, s. 2847–2861, DOI10.1002/cber.19300631027  (niem.).
  6. Kwas p-toluenosulfonowy (nr 402885) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2012-04-27]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  7. J.D.J.D. Roberts J.D.J.D., M.C.M.C. Caserio M.C.M.C., Chemia organiczna, Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1969, s. 807 .
  8. KyojiK. Furuta KyojiK., Qing-ZhiQ.Z. Gao Qing-ZhiQ.Z., HisashiH. Yamamoto HisashiH., Chiral (Acyloxy)borane Complex-catalyzed Asymmetric Diels-Alder Reaction: (1R)-1,3,4-Trimethyl-3-cyclohexene-1-carboxaldehyde, „Organic Syntheses”, 72, 1995, s. 86, DOI10.15227/orgsyn.072.0086  (ang.).c?
Na podstawie artykułu: "Kwas tosylowy" pochodzącego z Wikipedii
OryginałEdytujHistoria i autorzy