Malonian dietylu


Malonian dietylu w encyklopedii

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania

Malonian dietylu, DEM (od ang. diethyl malonate) – organiczny związek chemiczny będący estrem dietylowym kwasu malonowego. Jest nierozpuszczalny w wodzie i dobrze rozpuszczalny w rozpuszczalnikach organicznych. Stosuje się go szeroko w syntezie organicznej, na przykład do produkcji barbituranów, witaminy B1 i witaminy B6.

Atomy wodoru w pozycji α malonianu dietylowego (pomiędzy grupami karbonylowymi) wykazują podwyższoną kwasowość ze względu na stabilizację karboanionu powstającego po oderwaniu protonu:

Stabilizacja karboanionu malonianu dietylowego w wyniku delokalizacji ładunku ujemnego

Typowa synteza z użyciem estru malonowego polega na alkilowaniu deprotonowanego estru za pomocą halogenku alkilu i następującej po nim dekarboksylacji z wytworzeniem kwasu karboksylowego:

Synteza z użyciem estru malonowego

Przypisy | edytuj kod

  1. a b c CRC Handbook of Chemistry and Physics, David R.D.R. Lide (red.), wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-168, ISBN 978-1-4200-9084-0 .
Na podstawie artykułu: "Malonian dietylu" pochodzącego z Wikipedii
OryginałEdytujHistoria i autorzy