Nikorandil


Nikorandil w encyklopedii

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania Niebezpieczeństwo

Nikorandilorganiczny związek chemiczny, pochodna nikotynamidu, lek stosowany w terapii choroby niedokrwiennej serca.

Otrzymywanie | edytuj kod

Związek został po raz pierwszy otrzymany w Japonii w roku 1976[4]. Można go uzyskać w reakcji estru etylowego kwasu nikotynowego z etanoloaminą i następczej estryfikacji powstałego amidu za pomocą dymiącego kwasu azotowego[3][4]:

Py−COOEt + H
2NCH
2CH
2OH → Py−CONHCH
2CH
2OH → Py−CONHCH
2CH
2NO
3

Inną metodą jest reakcja chlorku kwasu nikotynowego z O-azotanem etanoloaminy[5]:

PyCOCl + H
2NCH
2CH
2ONO
3 → Py−CONHCH
2CH
2NO
3

Zastosowania medyczne | edytuj kod

Nikorandil ma odmienny mechanizm działania, niż wcześniej stosowane leki wieńcowe. Aktywuje on zależny od ATP kanał potasowy sarkolemmy i błon komórkowych komórek mięśnia sercowego. Rozszerza tętniczki oporowe wieńcowe i obwodowe, rozszerza żyły obwodowe i tętnice nasierdziowe, działa ochronnie na mięsień sercowy.

Lek stosuje się w stabilnej chorobie wieńcowej, celem zapobiegania ostrym incydentom wieńcowym. W przypadku długotrwałego stosowania może rozwinąć się tolerancja (konieczne staje się stosowanie coraz wyższych dawek).

Izomery orto i para wykazują zbliżone działanie do nikorandilu (który ma podstawnik w pozycji meta), ale są od niego mniej aktywne[3].

Przypisy | edytuj kod

  1. Nikorandil (CID: 47528) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  2. Nikorandil (nr N3539) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2017-03-05].
  3. a b c César, Isabela C., Godin, Adriana M., Araujo, Débora P., Oliveira, Francinely C. i inni. Synthesis, antinociceptive activity and pharmacokinetic profiles of nicorandil and its isomers. „Bioorganic & Medicinal Chemistry”. 22 (9), s. 2783-2790, 2014. DOI: 10.1016/j.bmc.2014.03.011
  4. a b Eremenko, L. T., Nesterenko, D. A., Garanin, V. A., Kosilko, V. P.. Development of improved laboratory technique for nicorandil synthesis. „Russian Journal of Applied Chemistry”. 82 (10), s. 1776, 2009. DOI: 10.1134/S107042720910005X
  5. Jerzy Gębicki, Andrzej Marcinek, Stefan Chłopicki, Jan Adamus, Małgorzata Urbaniak: N'-Nitroxyalkylnicotinamides for the treatment of cardiovascular diseases. Zgłoszenie patentowe nr WO2010000673. 2008-07-01 (zgłoszenie) 2010-01-07 (publikacja). [dostęp 2017-03-05].

Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.

Na podstawie artykułu: "Nikorandil" pochodzącego z Wikipedii
OryginałEdytujHistoria i autorzy