Reakcja Cziczibabina


Reakcja Cziczibabina w encyklopedii

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania

Reakcja Cziczibabinareakcja chemiczna otrzymywania pochodnych 2-aminopirydyny z pirydyny i amidku sodu. Została odkryta przez Aleksieja Cziczibabina w 1914 roku[1].

Aminowanie pirydyny amidkiem sodu przeprowadza się w roztworze amoniaku. Jest to substytucja nukleofilowa do pierścienia pirydynowego w pozycji 2 lub 6[2][3][4].

Przed odkryciem reakcji Cziczibabina znane były jedynie metody elektrofilowej substytucji do pierścienia pirydynowego w pozycjach 3 lub 5, które wymagały drastycznych warunków ze względu na ubogo-elektronowy charakter aromatycznej cząsteczki pirydyny, tworzącej dodatnio naładowane jony, co utrudnia atak elektrofilowy.

Mechanizm | edytuj kod

Nukleofil aminowy dokonuje ataku na atom węgla w pierścieniu pirydyny.

Zobacz też | edytuj kod

Przypisy | edytuj kod

  1. A. E. Chichibabin, O. A. Zeide. „Zhur. Russ. Fiz. Khim. Obshch (J. Russ. Phys. Chem. Soc.)”. 46, s. 1212, 1914. 
  2. A. F. Pozharskii, A. M. Simonov, V. N. Doron'kin. Advances in the Study of the Chichibabin Reaction. „Russ. Chem. Rev.”. 47 (11), s. 1042–1060, 1978. DOI: 10.1070/RC1978v047n11ABEH002292
  3. R. Norris Shreve, E. H. Riechers, Harry Rubenkoenig, A. H. Goodman. Amination in the Heterocyclic Series By Sodium Amide. „Industrial & Engineering Chemistry”. 32 (2), s. 173–178, 1940. DOI: 10.1021/ie50362a008
  4. F. W. Bergstrom, H. G. Sturz, H. W. Tracy. The Use of the Fused Eutectic of Sodium amide and Potassium amide in Organic Synthesis. „Journal of Organic Chemistry”. 11 (3), s. 239–246, 1946. DOI: 10.1021/jo01173a005
Na podstawie artykułu: "Reakcja Cziczibabina" pochodzącego z Wikipedii
OryginałEdytujHistoria i autorzy