Reakcja Kuczerowa


Reakcja Kuczerowa w encyklopedii

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania

Reakcja Kuczerowareakcja chemiczna odkryta w 1881 roku przez rosyjskiego chemika Michaiła Kuczerowa[1][2], polegająca na addycji wody do acetylenu, prowadząca do aldehydu octowego. Zachodzi ona przy obecności katalizatora (soli rtęciowych w środowisku kwasowym). W pierwszym etapie powstaje enol, który ulega szybkiej tautomeryzacji ketonowo-enolowej do formy aldehydowej[1]:

HCCH + H
2O → CH
2=CHOH CH
2=CHOH ⇌ CH
3CHO

W podobny sposób z innych alkinów powstają ketony, np.[1]:

CH
3CCH + H
2O → CH
3C(O)CH
3
CH
3CCCH
3 + H
2O → CH
3C(O)CH
2CH
3

Reakcja ta była pierwszą przemysłową metodą syntezy acetaldehydu. Później została wyparta przez proces Wackera[1].

Przypisy | edytuj kod

  1. a b c d Dmitry A.D.A. Ponomarev Dmitry A.D.A., Sergey M.S.M. Shevchenko Sergey M.S.M., Hydration of Acetylene: A 125th Anniversary, „Journal of Chemical Education”, 84 (10), 2007, s. 1725–1726, DOI10.1021/ed084p1725 .c?
  2. M.M. Kutscheroff M.M., Ueber eine neue Methode direkter Addition von Wasser (Hydratation) an die Kohlenwasserstoffe der Acetylenreihe, „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”, 14 (1), 1881, s. 1540-1542, DOI10.1002/cber.188101401320 .
Na podstawie artykułu: "Reakcja Kuczerowa" pochodzącego z Wikipedii
OryginałEdytujHistoria i autorzy