Alliina


Alliina w encyklopedii

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania Uwaga

Alliinasiarkoorganiczny związek chemiczny z grupy tioaminokwasów – sulfotlenek S-alkilocysteiny (allilowa pochodna cysteiny). Jest aminokwasem zawierającym siarkę.

Związek ten w temperaturze pokojowej tworzy bezbarwne kryształy, bez zapachu. Nie posiada właściwości abiotycznych.

Uznawany jest za prekursora zapachu i smaku czosnku. Podczas rozdrabniania czosnku następuje uaktywnienie obecnego w świeżym czosnku enzymu allinazy, pod którego wpływem alliina ulega hydrolizie, wskutek czego powstaje allicyna, kwas pirogronowy i amoniak.

Alliina (1) pod wpływem allinazy hydrolizuje do kwasu allilosulfenowego (2) oraz dehydroalaniny (3), która hydrolizuje spontanicznie do kwasu pirogronowego i amoniaku Dwie cząsteczki kwasu allilosulfenowego (1) z poprzedniego etapu kondensują do allicyny (2)

Dalszymi produktami rozkładu są toksyczne: akroleina i alkohol allilowy[2][3].

Historia | edytuj kod

Alliinę wyodrębnili w 1948 roku szwajcarscy chemicy Arthur (Arnold) Stoll (1887-1971) i Ewald Seebeck pracujący w firmie Sandoz w Bazylei[4][5].

Właściwości | edytuj kod

Alliina jest łatwo rozpuszczalna w wodzie, bezwonna i nie wykazuje antybiotycznego działania. Enzym występujący w różnych odmianach czosnku zwany allinazą uaktywnia się w rozdrobnionym (posiekanym) czosnku i wywołuje bardzo szybko rozkład alliiny do allicyny – związku wykazującego ostry, dławiący zapach i silne antybiotyczne działanie.

Przekształceniu alliiny do allicyny towarzyszy powstawanie kwasu pirogronowego i amoniaku. W czasie dłuższego przechowywania rozdrobnionego czosnku lub jego destylacji z parą wodną następuje odszczepienie tlenu z allicyny i tworzy się disiarczek diallilu i polisiarczki allilu obok analogicznych związków tworzących się z homologów alliiny.

Związki te są składnikami olejku otrzymywanego z wydajnością od 0,1 do 0,36% przez destylację z parą wodną świeżych główek czosnku. W olejku tym wykryto m.in.: di-, tri- oraz tetrasiarczek diallilu, disiarczek dipropylu, disiarczek propyloallilowy, disiarczek dimetylu i inne disiarczki (związki z mostkiem dwusiarczkowym).

Przypisy | edytuj kod

  1. a b c d e Department of Chemistry, The University of Akron: Alliin (ang.). [dostęp 2012-02-09].
  2. KM. Lemar, O. Passa, MA. Aon, S. Cortassa i inni. Allyl alcohol and garlic (Allium sativum) extract produce oxidative stress in Candida albicans.. „Microbiology”. 151 (10), s. 3257-3265, 2005. DOI: 10.1099/mic.0.28095-0. PMID: 16207909
  3. I. Chung, SH. Kwon, ST. Shim, KH. Kyung. Synergistic antiyeast activity of garlic oil and allyl alcohol derived from alliin in garlic. „J Food Sci”. 72 (9), s. M437-M440, 2007. DOI: 10.1111/j.1750-3841.2007.00545.x. PMID: 18034739
  4. Stoll, A., Seebeck, E.. Über den enzymatischen Abbau des Alliins und die Eigenschaften der Alliinase. 2. Mitteilung über Allium-Substanzen. „Helvetica Chimica Acta”. 32 (1), s. 197-205, 1949. DOI: 10.1002/hlca.19490320129
  5. Stoll, Arthur, Seebeck, Ewald. Chemical Investigations on Alliin, the Specific Principle of Garlic. „Advances in Enzymology and Related Areas of Molecular Biology”, s. 377-400, 1951. DOI: 10.1002/9780470122563.ch8

Bibliografia | edytuj kod

  1. Eric Block: Garlic and Other Alliums: The Lore and the Science. Cambridge: Royal Society of Chemistry, 2009. ISBN 978-0-85404-190-9.
Na podstawie artykułu: "Alliina" pochodzącego z Wikipedii
OryginałEdytujHistoria i autorzy