Glukoza w encyklopedii
Z Wikipedii, wolnej encyklopedii Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwaniaGlukoza, D-glukoza (stgr. γλυκός glykós „słodki”, -oza przyrostek oznaczający węglowodany) – organiczny związek chemiczny, monosacharyd (cukier prosty) z grupy aldoheksoz. Jest białym, drobnokrystalicznym ciałem stałym[1], z roztworów wodnych łatwo krystalizuje jako monohydrat[7]. Jest bardzo dobrze rozpuszczalna w wodzie[1] (nie zmienia pH roztworu). Ma słodki smak, nieco mniej intensywny od sacharozy[8].
Enancjomerem D-glukozy jest L-glukoza, niewystępująca w organizmach wyższych.
Spis treści
- 1 Występowanie
- 2 Budowa cząsteczki
- 3 Właściwości
- 4 Wykrywanie glukozy w roztworach
- 5 Zastosowanie
- 6 Przypisy
Występowanie | edytuj kod
Glukoza powstaje w organizmach roślinnych podczas fotosyntezy[9]:
6H2O + 6CO2 + hν (energia świetlna) → C6H12O6 + 6O2↑; ΔE = −2872 kJ/mol (–687 kcal/mol) gdzie: h – stała Plancka ; ν – częstotliwość faliWystępuje w znacznych ilościach w owocach (szczególnie w winogronach, stąd nazywana jest czasem cukrem gronowym) i miodzie. W organizmach jest składowana w postaci dwóch polimerów: skrobi u roślin i glikogenu u zwierząt.
Budowa cząsteczki | edytuj kod
Cyklizacja glukozyKrystaliczna glukoza ma budowę cykliczną. Sześcioczłonowy pierścień hemiacetalu powstaje w wyniku reakcji grupy aldehydowej przy atomie węgla C1 z grupą hydroksylową przy atomie węgla C5 w łańcuchu. Możliwe są zatem dwa anomery – α oraz β w zależności od położenia grupy OH przy pierwszym atomie węgla formy cyklicznej.
W roztworze wodnym oba anomery mogą ulegać reakcji otwarcia pierścienia i ponownego zamknięcia z utworzeniem ponownie takiego samego lub przeciwnego anomeru. Proces taki nazywa się mutarotacją. Forma otwartołańcuchowa występuje wyłącznie w roztworze wodnym, a jej termodynamiczna stabilność jest znacznie mniejsza od formy cyklicznej, dlatego równowaga procesu mutarotacji przesunięta jest silnie w kierunku formy cyklicznej, która występuje w przewadze.
W łańcuchowej formie glukozy znajdują się cztery asymetryczne atomy węgla (tj. C2, C3, C4 i C5), podczas gdy w formie cyklicznej występuje pięć takich atomów (dodatkowo asymetryczny jest węgiel anomeryczny, C1). W zależności od położenia grupy karbonylowej w łańcuchu i konfiguracji asymetrycznych atomów węgla, możliwych jest kilkadziesiąt izomerów glukozy (zob. heksozy). Jednym z często występujących naturalnie izomerów glukozy jest fruktoza, różniąca się położeniem grupy karbonylowej.
Właściwości | edytuj kod
Właściwości chemiczne | edytuj kod
Naturalna glukoza jest jednym z wielu izomerów optycznych tego związku – α-D-glukopiranozą (dekstrozą). Jest ona czynna optycznie – w temperaturze pokojowej skręca płaszczyznę spolaryzowanego światła białego w prawo. Skręcalność właściwa anomeru α wynosi +112°, natomiast anomeru β +19°. W roztworze wodnym w wyniku mutarotacji ustala się stan równowagi obu anomerów w stosunku 36:64, o skręcalności właściwej +52,6°[10].
Glukoza w przeciwieństwie do fruktozy odbarwia wodę bromową w obecności kwaśnego węglanu sodu[11] (następuje utlenienie grupy aldehydowej do grupy karboksylowej, w wyniku czego powstaje kwas glukonowy)[1]:
CH2OH−(CHOH)4−CHO + Br2 + 2NaHCO3 → CH2OH−(CHOH)4−COOH + 2NaBr + H2O + 2CO2↑Pod wpływem kwasu azotowego grupa aldehydowa oraz atom węgla C6 są utleniane do grup karboksylowych, w wyniku czego powstaje kwas glukarowy (który w gorącej wodzie przechodzi w lakton)[1].
W temperaturze powyżej 150 °C topi się i brunatnieje, tworząc (podobnie jak sacharoza) karmel[1].
Właściwości biologiczne | edytuj kod
D-Glukoza jest podstawowym związkiem energetycznym dla większości organizmów, przechowywanym pod postacią polimerów – skrobi i glikogenu. Stanowi cukier najłatwiej przyswajalny przez człowieka[1]. W procesie glikolizy jest rozkładana na kwas pirogronowy. Jest także substratem wielu procesów zachodzących w komórce, a u roślin, jako celuloza, podstawowym budulcem ściany komórkowej.
Wykrywanie glukozy w roztworach | edytuj kod
Glukozę, podobnie jak inne cukry redukujące, można wykryć m.in. za pomocą prób Trommera i Tollensa[1]. W obydwu próbach glukoza jest przeprowadzana w kwas glukonowy.
Próba Trommera | edytuj kod
Do świeżo strąconego osadu wodorotlenku miedzi(II) dodaje się badany roztwór i ogrzewa. W obecności glukozy niebieski osad Cu(OH)2 zmienia barwę na ceglastoczerwoną, wskutek redukcji do Cu2O:
2Cu(OH)2 + C6H12O6 → Cu2O + C6H12O7 + 2H2OPróba Tollensa | edytuj kod
Do probówki napełnionej niewielką ilością roztworu azotanu srebra należy dodać kilka kropli stężonego roztworu wodorotlenku sodu (NaOH), a następnie dolewać kroplami roztworu amoniaku (NH3), aż do rozpuszczenia się powstałego wcześniej osadu.
1. AgNO3 + NaOH → AgOH + NaNO3
2.a) 2 AgOH → Ag2O + H2O
2.b) Ag2O + CH2(OH)(CHOH)4CHO → 2 Ag + CH2(OH)(CHOH)4COOH
Tak przygotowaną probówkę należy umieścić w zlewce z gorącą wodą (na łaźni wodnej). Na koniec do probówki dodaje się badany roztwór. Podczas ogrzewania substancji o barwie brunatnej – Ag2O (powstałej z reakcji AgNO3 z NaOH) – na ściankach probówki osadza się warstewka metalicznego srebra – lustro srebrowe (z tej przyczyny próba Tollensa zwana jest także próbą lustra srebrnego).
3. Ag2O + glukoza → 2 Ag + kwas organiczny (kwas glukonowy)
Ag2O + C6H12O6 → 2 Ag + C6H12O7
Zastosowanie | edytuj kod
W medycynie (np. kroplówki), a także w przemyśle spożywczym (np. syrop glukozowy[12], syrop glukozowo-fruktozowy) oraz farmaceutycznym[1]. Glukoza stosowana jest również w kosmetykach do włosów, ze względu na podobne działanie do keratyny. Wykazuje właściwości nawilżające włosów oraz zapobiega przesuszaniu i rozdwajaniu się końcówek[13].
Przypisy | edytuj kod
- ↑ a b c d e f g h i j k Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 150–151, ISBN 83-7183-240-0 .
- ↑ a b Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .
- ↑ a b c d Glukoza (ang.). [martwy link] The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-09-03].[niewiarygodne źródło?]
- ↑ a b c d e Glukoza (ang.). [martwy link] The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-09-03].[niewiarygodne źródło?]
- ↑ Glucose, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-09-03] (ang.).
- ↑ D-(+)-Glucose (nr G8270) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski.
- ↑ R. C. G. Killean, W. G. Ferrier, D. W. Young. A preliminary investigation of the crystal and molecular structure of α-D-glucose monohydrate. „Acta Crystallographica”. 15 (9), s. 911–912, 1962. DOI: 10.1107/S0365110X62002352 (ang.).
- ↑ Learning, Food Resource. Oregon State University, Corvallis, OR. [dostęp 2010-05-17]. [zarchiwizowane z tego adresu (2015-01-09)].
- ↑ Theodore Brown, John D. Nelson, Kenneth W. Kemp: Chemistry. The Central Science. Upper Saddle River, N.J: Prentice Hall, 2003, s. 958. ISBN 0-13-048450-4.
- ↑ John McMurry: Chemia organiczna. Wyd. 3. T. 4. Warszawa: PWN, 2005, s. 954–955. ISBN 83-01-14406-8.
- ↑ Utlenienie cukrów. W: Aleksander Kołodziejczyk: Naturalne związki organiczne. Wyd. 2 popr. Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2006, s. 250–253. ISBN 978-83-01-14316-9.
- ↑ Czym jest syrop glukozowy i z czego jest wytwarzany?, [w:] Food-Info.net [online], Wageningen University, Holandia [dostęp 2016-01-09] .
- ↑ Cukier w kosmetyce – właściwości i działanie, Blog Triny.pl, 19 kwietnia 2022 [dostęp 2022-05-12] (pol.).
Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.
Substancja lecznicza w klasyfikacji anatomiczno-terapeutyczno-chemicznej (ATC) B05: Preparaty krwiozastępcze i roztwory do wlewów C05: Leki ochraniające ścianę naczyń V04: Środki diagnostyczne V06: Preparaty żywieniowe Kontrola autorytatywna (grupa izomerów):Encyklopedia internetowa: