Glukoza

Glukoza w encyklopedii

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania

Glukoza, D-glukoza (stgr. γλυκός glykós "słodki", -oza przyrostek oznaczający węglowodany) – organiczny związek chemiczny, monosacharyd (cukier prosty) z grupy aldoheksoz. Jest białym, drobnokrystalicznym ciałem stałym[1], z roztworów wodnych łatwo krystalizuje jako monohydrat[9]. Jest bardzo dobrze rozpuszczalna w wodzie[1] (nie zmienia pH roztworu). Ma słodki smak, nieco mniej intensywny od sacharozy[10].

Enancjomerem D-glukozy jest L-glukoza, niewystępująca w organizmach wyższych.

Spis treści

Występowanie | edytuj kod

Glukoza powstaje w organizmach roślinnych podczas fotosyntezy[11]:

6H2O + 6CO2 + hν (energia świetlna) → C6H12O6 + 6O2↑;     ΔE = −2872 kJ/mol (–687 kcal/mol) gdzie: h – stała Plancka ; ν – częstotliwość fali

Występuje w znacznych ilościach w owocach (szczególnie w winogronach, stąd nazywana jest czasem cukrem gronowym) i miodzie. W organizmach jest składowana w postaci dwóch polimerów: skrobi u roślin i glikogenu u zwierząt.

Budowa cząsteczki | edytuj kod

Cyklizacja glukozy

Krystaliczna glukoza ma budowę cykliczną. Sześcioczłonowy pierścień hemiacetalu powstaje w wyniku reakcji grupy aldehydowej przy atomie węgla C1 z grupą hydroksylową przy atomie węgla C5 w łańcuchu. Możliwe są zatem dwa anomery – α oraz β w zależności od położenia grupy OH przy pierwszym atomie węgla formy cyklicznej.

W roztworze wodnym oba anomery mogą ulegać reakcji otwarcia pierścienia i ponownego zamknięcia z utworzeniem ponownie takiego samego lub przeciwnego anomeru. Proces taki nazywa się mutarotacją. Forma otwartołańcuchowa występuje wyłącznie w roztworze wodnym, a jej termodynamiczna stabilność jest znacznie mniejsza od formy cyklicznej, dlatego równowaga procesu mutarotacji przesunięta jest silnie w kierunku formy cyklicznej, która występuje w przewadze.

W łańcuchowej formie glukozy znajdują się cztery asymetryczne atomy węgla (tj. C2, C3, C4 i C5), podczas gdy w formie cyklicznej występuje pięć takich atomów (dodatkowo asymetryczny jest węgiel anomeryczny, C1). W zależności od położenia grupy karbonylowej w łańcuchu i konfiguracji asymetrycznych atomów węgla, możliwych jest kilkadziesiąt izomerów glukozy (zob. heksozy). Jednym z często występujących naturalnie izomerów glukozy jest fruktoza, różniąca się położeniem grupy karbonylowej.

Właściwości | edytuj kod

Właściwości chemiczne | edytuj kod

Naturalna glukoza jest jednym z wielu izomerów optycznych tego związku – α-D-glukopiranozą (dekstrozą). Jest ona czynna optycznie – w temperaturze pokojowej skręca płaszczyznę spolaryzowanego światła białego w prawo. Skręcalność właściwa anomeru α wynosi +112°, natomiast anomeru β +19°. W roztworze wodnym w wyniku mutarotacji ustala się stan równowagi obu anomerów w stosunku 36:64, o skręcalności właściwej +52,6°[12].

Glukoza w przeciwieństwie do fruktozy odbarwia wodę bromową w obecności kwaśnego węglanu sodu[13] (następuje utlenienie grupy aldehydowej do grupy karboksylowej, w wyniku czego powstaje kwas glukonowy)[1]:

CH2OH−(CHOH)4−CHO + Br2 + 2NaHCO3 → CH2OH−(CHOH)4−COOH + 2NaBr + H2O + 2CO2↑

Pod wpływem kwasu azotowego grupa aldehydowa oraz atom węgla C6 są utleniane do grup karboksylowych, w wyniku czego powstaje kwas glukarowy (który w gorącej wodzie przechodzi w lakton)[1].

W temperaturze powyżej 150 °C topi się i brunatnieje, tworząc (podobnie jak sacharoza) karmel[1].

Właściwości biologiczne | edytuj kod

D-Glukoza jest podstawowym związkiem energetycznym dla większości organizmów, przechowywanym pod postacią polimerów – skrobi i glikogenu. Stanowi cukier najłatwiej przyswajalny przez człowieka[1]. W procesie glikolizy jest rozkładana na kwas pirogronowy. Jest także substratem wielu procesów zachodzących w komórce, a u roślin, jako celuloza, podstawowym budulcem ściany komórkowej.

Wykrywanie glukozy w roztworach | edytuj kod

Glukozę, podobnie jak inne cukry redukujące, można wykryć m.in. za pomocą prób Trommera i Tollensa[1]. W obydwu próbach glukoza jest przeprowadzana w kwas glukonowy.

Próba Trommera | edytuj kod

Do świeżo strąconego osadu wodorotlenku miedzi(II) dodaje się badany roztwór i ogrzewa. W obecności glukozy niebieski osad Cu(OH)2 zmienia barwę na ceglastoczerwoną, wskutek redukcji do Cu2O:

2Cu(OH)2 + C6H12O6 → Cu2O + C6H12O7 + 2H2O

Próba Tollensa | edytuj kod

Do probówki napełnionej niewielką ilością roztworu azotanu srebra należy dodać kilka kropli stężonego roztworu wodorotlenku sodu (NaOH), a następnie dolewać kroplami roztworu amoniaku (NH3), aż do rozpuszczenia się powstałego wcześniej osadu.

1. AgNO3 + NaOH → AgOH + NaNO3

2.a) 2 AgOH → Ag2O + H2O

2.b) Ag2O + CH2(OH)(CHOH)4CHO → 2 Ag + CH2(OH)(CHOH)4COOH

Tak przygotowaną probówkę należy umieścić w zlewce z gorącą wodą (na łaźni wodnej). Na koniec do probówki dodaje się badany roztwór. Podczas ogrzewania substancji o barwie brunatnej – Ag2O (powstałej z reakcji AgNO3 z NaOH) – na ściankach probówki osadza się warstewka metalicznego srebra – lustro srebrowe (z tej przyczyny próba Tollensa zwana jest także próbą lustra srebrnego).

3. Ag2O + glukoza → 2 Ag + kwas organiczny (kwas glukonowy)

Ag2O + C6H12O6 → 2 Ag + C6H12O7

Zastosowanie | edytuj kod

W medycynie (np. kroplówki), a także w przemyśle spożywczym (np. syrop glukozowy[14], syrop glukozowo-fruktozowy) oraz farmaceutycznym[1].

Zobacz też | edytuj kod

Przypisy | edytuj kod

  1. ↑ a b c d e f g h i j k Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 150–151, ISBN 83-7183-240-0 .
  2. ↑ Glukoza (CID: 5793) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  3. ↑ D-Glukoza (DB02379) – informacje o substancji aktywnej (ang.). DrugBank.
  4. ↑ a b Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne: Farmakopea Polska VIII. Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491. ISBN 978-8388157-53-0.
  5. ↑ a b c d Glukoza (ang.). [martwy link] The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-09-03].
  6. ↑ a b c d e Glukoza (ang.). [martwy link] The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-09-03].
  7. ↑ Glukoza (ang.) w bazie ChemIDplus, United States National Library of Medicine. [dostęp 2012-09-03].
  8. ↑ Glukoza (nr G8270) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski.
  9. ↑ R. C. G. Killean, W. G. Ferrier, D. W. Young. A preliminary investigation of the crystal and molecular structure of α-D-glucose monohydrate. „Acta Crystallographica”. 15 (9), s. 911–912, 1962. DOI: 10.1107/S0365110X62002352 (ang.). 
  10. ↑ Learning, Food Resource. Oregon State University, Corvallis, OR. [dostęp 2010-05-17]. [zarchiwizowane z tego adresu (2015-01-09)].
  11. ↑ Theodore Brown, John D. Nelson, Kenneth W. Kemp: Chemistry. The Central Science. Upper Saddle River, N.J: Prentice Hall, 2003, s. 958. ISBN 0-13-048450-4.
  12. ↑ John McMurry: Chemia organiczna. Wyd. 3. T. 4. Warszawa: PWN, 2005, s. 954–955. ISBN 83-01-14406-8.
  13. ↑ Utlenienie cukrów. W: Aleksander Kołodziejczyk: Naturalne związki organiczne. Wyd. 2 popr. Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2006, s. 250–253. ISBN 978-83-01-14316-9.
  14. ↑ Czym jest syrop glukozowy i z czego jest wytwarzany? [w:] Food-Info.net [online], Wageningen University, Holandia [dostęp 2016-01-09] .

Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.

Kontrola autorytatywna (lek podstawowy):
Na podstawie artykułu: "Glukoza" pochodzącego z Wikipedii
OryginałEdytujHistoria i autorzy