Kwas szczawiowy w encyklopedii
Z Wikipedii, wolnej encyklopedii Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania UwagaKwas szczawiowy, kwas etanodiowy, HOOC−COOH – organiczny związek chemiczny, najprostszy kwas dikarboksylowy. Występuje w wielu roślinach (m.in. w szczawiu i rabarbarze)[8].
Spis treści
Otrzymywanie | edytuj kod
Otrzymuje się go poprzez ogrzewanie mrówczanu sodu do temperatury ok. 400 °C[8], w wyniku czego powstaje szczawian sodu, który następnie przeprowadza się w kwas szczawiowy za pomocą rozcieńczonego kwasu siarkowego.
Inne metody to przepuszczenie dwutlenku węgla nad metalicznym sodem lub potasem w temperaturze 360 °C, a także utlenienie glikolu etylowego lub utlenianie wielu innych związków organicznych (np. cukrów) kwasem azotowym. Kwas szczawiowy można także otrzymać w reakcji acetylenu z nadmanganianem potasu.
Światowa produkcja kwasu szczawiowego i jego estrów wynosi ok. 140 tys. ton rocznie.
Właściwości | edytuj kod
Rozpuszcza się zarówno w wodzie, jak i w rozpuszczalnikach organicznych (etanol, eter dietylowy). Z roztworu wodnego krystalizuje w postaci dihydratu (COOH)
2·2H
2O. Tworzy sole i wodorosole – szczawiany.
Kwas szczawiowy jest jednym z najsilniejszych kwasów karboksylowych – jego stała dysocjacji Ka1 wynosi 5,4×10−2, a Ka2 5,2×10−5[9]. Jest to spowodowane wzajemnym efektem indukcyjnym dwóch grup karboksylowych.
Podczas ogrzewania ulega dekarboksylacji do kwasu mrówkowego i dwutlenku węgla[8]:
HOOC−COOH → H−COOH + CO2
Wobec utleniaczy (np. nadmanganianu potasu) ma właściwości redukujące.
Zastosowanie | edytuj kod
- Do usuwania rdzy.
- W elektrotechnice jest środkiem pomocniczym przy elektrolitycznym oksydowaniu glinu (Eloxal).
- W analizie miareczkowej jest substancją wzorcową do nastawiania miana roztworów utleniających.
- W pszczelarstwie jest stosowany do zwalczania roztocza Varroa destructor.
- Wywabianie plam atramentu.
- W farbiarstwie i proszkach do czyszczenia urządzeń sanitarnych.
Zagrożenia | edytuj kod
W dużych stężeniach kwas szczawiowy działa drażniąco na skórę i błony śluzowe, ale nawet w ilościach spotykanych w żywności może być szkodliwy – z jonami wapnia tworzy trudno rozpuszczalny szczawian wapnia, który osadza się w postaci kamieni w nerkach. Dlatego częste spożywanie dużych ilości warzyw zawierających ten kwas może być przyczyną kamicy nerkowej, a także niedoboru wapnia w organizmie[potrzebny przypis].
Przypisy | edytuj kod
- ↑ a b Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenklatura związków organicznych. Rekomendacje IUPAC i nazwy preferowane 2013, Komisja Terminologii Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego (tłum.), Narodowy Komitet Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej, 2016, s. 387 .
- ↑ Kwas szczawiowy (CID: 971) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
- ↑ Kwas szczawiowy (DB03902) – informacje o substancji aktywnej (ang.). DrugBank.
- ↑ a b c d e f g h Haynes 2016 ↓, s. 3-430.
- ↑ Haynes 2016 ↓, s. 5-95.
- ↑ a b Haynes 2016 ↓, s. 5-160.
- ↑ Kwas szczawiowy (nr 75688) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2017-12-14]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ a b c Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 216, ISBN 83-7183-240-0 .
- ↑ Robert T.R.T. Morrison Robert T.R.T., Robert N.R.N. Boyd Robert N.R.N., Chemia organiczna, Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1985, s. 697, ISBN 83-01-04166-8 .
Bibliografia | edytuj kod
- CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3 .
