Transestryfikacja


Transestryfikacja w encyklopedii

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania

Transestryfikacjareakcja chemiczna prowadząca do otrzymania estrów przez reakcję chemiczną innych estrów z alkoholami (alkoholiza), kwasami (acydoliza) lub innymi estrami.

Przykładowa transestryfikacja: alkohol + ester → inny alkohol + inny ester

Katalizatorami transestryfikacji mogą być kwasy i zasady[1], a także biokatalizatory (np. lipazy).

Reakcję transestryfikacji glicerydów kwasów tłuszczowych wykorzystuje się w produkcji biokomponentów produkowanych z olejów roślinnych i dodawanych do oleju napędowego[2]. Tę samą reakcję wykorzystuje się w analityce, celem upochodnienia glicerydów kwasów tłuszczowych dla potrzeb analizy metodą chromatografii gazowej[3]. Z uwagi na prostotę metody, do celów analitycznych najczęściej reakcję tę przeprowadza w warunkach niskiego pH[4]. Otrzymany produkt nazywany jest FAME (ang. Fatty Acids Methyl Esters)[5].

Reakcji tej ulegać mogą estry wszystkich kwasów, nie tylko kwasów karboksylowych. Przykładem może być wewnątrzcząsteczkowa transestryfikacja wiązania fosforodiestrowego RNA, która jest jedną z reakcji powodujących obniżenie trwałości tego biopolimeru w stosunku do DNA[6]:

Transestryfikacja dirybonukleotydu z wytworzeniem cyklicznego 2',3'-fosforanodiestru

Przypisy | edytuj kod

  1. G.C.M.G.C.M. Kondaiah G.C.M.G.C.M. i inni, Boric acid: an efficient and environmentally benign catalyst for transesterification of ethyl acetoacetate, „Tetrahedron Letters”, 49 (1), 2008, s. 106–109, DOI10.1016/j.tetlet.2007.11.008  (ang.).c?
  2. Biopaliwa. Transestryfikacja oleju rzepakowego, Zakład Technologii Chemicznej, Wydział Chemii Uniwersytetu Marii Curie-Skłodowskiej, 2007 [dostęp 2020-04-02] .
  3. K.K. Eder K.K., Gas chromatographic analysis of fatty acid methyl esters, „Journal of Chromatography B: Biomedical Sciences and Applications”, 671 (1), 1995, s. 113–131, DOI10.1016/0378-4347(95)00142-6, ISSN 0378-4347 [dostęp 2020-04-01]  (ang.).
  4. Stefanie VanS.V. Wychen Stefanie VanS.V., KelseyK. Ramirez KelseyK., Lieve M.L.L.M.L. Laurens Lieve M.L.L.M.L., Determination of Total Lipids as Fatty Acid Methyl Esters (FAME) by in situ Transesterification: Laboratory Analytical Procedure (LAP), 2016, DOI10.2172/1118085  (ang.).
  5. Supelco 37 Component FAME Mix (nr CRM47885) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck KGaA). [dostęp 2020-04-02].
  6. KrzysztofK. Sieroslawski KrzysztofK. i inni, Different nucleobase orientations in two cyclic 2',3'-phosphates of purine ribonucleosides: Et3NH(2',3'-cAMP) and Et3NH(2',3'-cGMP)·H2O, „Acta Cryst. C”, 7, 62, 2006, o405-o409, DOI10.1107/S0108270106017811  (ang.).
Kontrola autorytatywna (substytucja):
Na podstawie artykułu: "Transestryfikacja" pochodzącego z Wikipedii
OryginałEdytujHistoria i autorzy